endo-1,8-dimethyl-9,10-diphenyltricyclo<6,2,1,02,7>undeca-4,9-diene-3,6,11-trione | 23284-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: endo-1,8-dimethyl-9,10-diphenyltricyclo<6,2,1,02,7>undeca-4,9-diene-3,6,11-trione
• 英文别名: endo-1,8-dimethyl-9,10-diphenyltricyclo<6,2,1,0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6,11-trione；1,8-dimethyl-9,10-diphenyl-tricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6,11-trione；1,8-dimethyl-9,10-diphenyl-tricyclo[6.2.1.0^2.7]undeca-4,9-diene-3,6,11-trione；1,8-dimethyl-9,10-diphenyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-dien-3,6,11-trione；1,4-dimethyl-2,3-diphenyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8,9-trione；1,8-dimethyl-9,10-diphenyl-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6,11-trione
• CAS: 23284-94-8
• 化学式: C₂₅H₂₀O₃
• 分子量: 368.432
• InChiKey: NAWUZJGSFPYBRE-VYJUTURXSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  507.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-1,8-dimethyl-9,10-diphenyltricyclo<6,2,1,02,7>undeca-4,9-diene-3,6,11-trione 反应 0.75h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Goverdhan; Srikrishna; Reddy, A. Veera, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4543 - 4559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopent-2-enone 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 endo-1,8-dimethyl-9,10-diphenyltricyclo<6,2,1,02,7>undeca-4,9-diene-3,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的多环环己烯二酮对映体选择性不对称化：共轭加成对氧化性Heck。

  摘要：

  Pd（II）催化的多环环己二烯键不对称反应具有很高的对映选择性和非对映选择性。取消对称化多达五个连续的立体中心，同时，通过对映选择性共轭加法创建另一个立体中心。出乎意料的是，即使在典型的氧化赫克条件下，缀合物加成产物仍占主导地位，这些观察结果可能提供对两个相关反应之间竞争的一些见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03293

文献信息

• A novel, versatile synthetic approach to linearly fused tricyclopentanoids via photo-thermal olefin metathesis
  作者：Goverdhan Mehta、A. Srikrishna、A.Veera Reddy、Mangalam S. Nair

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80021-x

  日期：1981.1

  the cyclobutane ring gave cis, syn, cis-tricyclo [6.3.0.02,6]undeca-4,9-dien-3,11-diones (11a–11j, 15a,b in just three steps and in exceptionally good yields. A few interesting transformations of the readily available parent bis-enone 11a which indicates its wider uses in syntheses, are described. Finally, a smooth thermal isomerisation of cis, syn, cis-bis-enones to cis, anti, cis-bis-enones is reported

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最
• Coxon, James M.; O'Connell, Michael J.; Steel, Peter J., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 10, p. 1537 - 1557
  作者：Coxon, James M.、O'Connell, Michael J.、Steel, Peter J.

  DOI：——

  日期：——