2,4-bis(1-adamantyl)-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetoacetamide | 1240203-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-bis(1-adamantyl)-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetoacetamide
• 英文别名: 2,4-bis(1-adamantyl)-N-(6-methylpyridin-2-yl)-3-oxobutanamide
• CAS: 1240203-61-5
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₂
• 分子量: 460.66
• InChiKey: PDCYKSURAVUDNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 (1-adamantyl)-1-(1-adamantylaceto)ketene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-bis(1-adamantyl)-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetoacetamide
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐介质中 1-金刚烷基乙酸的自酰化：制备 2,4-双（1-金刚烷基）乙酰乙酸及其衍生物的途径

  摘要：

  1-金刚烷基乙酸（1）在三氟乙酸酐中的自酰化，在三氟甲磺酸的催化下，通过形成混合的 2,4-双（1-金刚烷基）乙酰乙酸-三氟乙酸酐 2 进行，它被用作以前未知的 2,4-双（1-金刚烷基）乙酰乙酸 (3)、其酯 4-6 和酰胺 7-11 以及位阻 1-金刚烷基 (1-金刚烷基乙酰基) 乙烯酮 (12) 的有效方法. 后者在溶液中稳定，可以分离为纯固体。将甲醇或伯胺加成到 12 中得到酸 3 的相应衍生物。酸 3 脱羧为 1,3-双（1-金刚烷基）丙酮（22），而苯酯 6 与硫脲的杂环化得到两个异构的金刚烷基硫尿嘧啶23 和 24。N-苄基酰胺7和硫尿嘧啶23的结构通过单晶X射线分析证实。讨论并初步测试了自酰化方法在其他一些脂肪酸转化中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000312