(R)-9-(2-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1644560-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-9-(2-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: (9R)-9-(2-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• CAS: 1644560-10-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: TTYVQMOWEYVFID-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化，将β-二羰基化合物共轭加成到原位生成的邻苯醌甲酮中，对映选择性合成4-芳基-4H-Chromenes

  摘要：

  我们在本文中描述了4 H-色烯的合成的催化，对映选择性过程，这是许多天然产物和生物活性化合物的重要结构要素。包含将β-二酮共轭添加到原位生成的邻醌甲基化物中，然后进行环脱水反应的序列，通常可提供极佳的收率和高光学纯度的4-芳基-4 H-色烯。一种基于BINOL的手性磷酸被用作Brønsted酸催化剂，该催化剂将邻羟基苯二酚转化为氢键结合的邻醌甲基化物，并以高对映选择性实现了碳-碳键形成事件。

  DOI：

  10.1002/anie.201403573

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Access to Distant Stereocenters Embedded within Tetrahydroxanthenes: Utilizing<i>ortho</i>-Quinone Methides as Reactive Intermediates in Asymmetric Brønsted Acid Catalysis
  作者：Chien-Chi Hsiao、Hsuan-Hung Liao、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201406587

  日期：2014.11.24

  tetrahydroxanthenones by means of asymmetric Brønsted acid catalysis has been developed. A chiral binol‐based N‐triflyphosphoramide was found to promote the in situ generation of ortho‐quinone methides and their subsequent reaction with 1,3‐cyclohexanedione to provide the desired products with excellent enantioselectivities. In addition, a highly enantio‐ and diastereoselective Brønsted acid catalyzed desymmetrization

  已经开发了通过不对称布朗斯台德酸催化方法高度对映选择性合成9-取代的四氢黄酮酮的方案。发现基于手性二元醇的N-三氟磷酰胺可促进原醌甲基化物的原位生成及其随后与1,3-环己二酮的反应，从而提供具有优异对映选择性的所需产物。此外，高对映体和非对映体选择性布朗斯台德酸催化5单取代的1,3-二羰基底物与邻醌甲基化的不对称反应产生了有价值的含有两个遥远立构中心的四氢氧杂蒽。