[1,1,4,4-(2)H4]-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-butanediol | 950601-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [1,1,4,4-(2)H4]-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-butanediol
• 英文别名: (6S,7S)-2,2,3,3,10,10,11,11-octamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane-6,7-diol-d4
• CAS: 950601-07-7
• 化学式: C₁₆H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 354.615
• InChiKey: ZMNUTQHUNQUVDP-KAXVRZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1,4,4-(2)H4]-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-butanediol 在 palladium diacetate sodium periodate 、 四氯化硅 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [2-(2)H]-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-trichlorosilyloxyethene
  参考文献：
  名称：

  α-氧基醛三氯甲硅烷基烯醇酸酯的交叉醇醛缩合反应中的意外双歧选择性

  摘要：

  研究了由磷酰胺促进的α-氧醛三氯甲硅烷基烯醇化物与苯甲醛的醛醇缩合反应的双歧，立体和对映选择性。对α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基α-氘代乙醛三氯甲硅烷基烯醇化物的产物的分析证实，该1，2-双甲硅烷基氧乙烯衍生物在叔醇醛反应中以叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇化物而不是三氯甲硅烷基烯醇化物反应，具有非常高的双歧选择性。磷酰胺配位的三氯甲硅烷基充当醛醇缩合反应的组织中心。由醛醇工艺，优良的抗-diastereoselectivity可以实现。对映选择性保持适度的低两种抗-和SYN-非对映异构体与多种磷酰胺催化剂。α-三异丙基甲硅烷氧基，苯氧基和苄氧基乙醛三氯甲硅烷基烯醇化物也与苯甲醛以相似的方式反应，从而得到具有不同选择性的羟醛产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.009
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 <1,1,4,4-(2)H4>-L-threitol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到[1,1,4,4-(2)H4]-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  α-氧基醛三氯甲硅烷基烯醇酸酯的交叉醇醛缩合反应中的意外双歧选择性

  摘要：

  研究了由磷酰胺促进的α-氧醛三氯甲硅烷基烯醇化物与苯甲醛的醛醇缩合反应的双歧，立体和对映选择性。对α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基α-氘代乙醛三氯甲硅烷基烯醇化物的产物的分析证实，该1，2-双甲硅烷基氧乙烯衍生物在叔醇醛反应中以叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇化物而不是三氯甲硅烷基烯醇化物反应，具有非常高的双歧选择性。磷酰胺配位的三氯甲硅烷基充当醛醇缩合反应的组织中心。由醛醇工艺，优良的抗-diastereoselectivity可以实现。对映选择性保持适度的低两种抗-和SYN-非对映异构体与多种磷酰胺催化剂。α-三异丙基甲硅烷氧基，苯氧基和苄氧基乙醛三氯甲硅烷基烯醇化物也与苯甲醛以相似的方式反应，从而得到具有不同选择性的羟醛产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.009

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011017395A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to highly functionalized 1,3-diamino-propan-2-ols and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, the invention relates to highly functionalized 1,3-diamino-propan-2-ols that are derivatives of the HIV protease inhibitors darunavir.

  本发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇及其药用盐。更具体地说，该发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇，这些化合物是HIV蛋白酶抑制剂达芦那韦的衍生物。
• Synthesis and pharmacokinetic profile of highly deuterated brecanavir analogs
  作者：Emile J. Velthuisen、Todd M. Baughman、Brian A. Johns、David P. Temelkoff、Jason G. Weatherhead

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.001

  日期：2013.5

  Several highly deuterated analogs of the HIV-1 protease inhibitor brecanavir have been prepared to study the effect of deuterium upon metabolic stability. The sites for deuterium incorporation were initially chosen to maximize the potential for a kinetic isotope effect; locations where C-H bond breaking is the rate limiting step. The analogs have been profiled in both in vitro and in vivo pharmacokinetic studies and the result will be described herein. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.