triisopropyl(pent-2-en-3-yloxy)silane | 94017-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropyl(pent-2-en-3-yloxy)silane
• 英文别名: Pent-2-en-3-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 94017-59-1
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: MJQJDIMPOLXRPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(pent-2-en-3-yloxy)silane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-Triisopropylsilanyl-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚阴离子的1,3 O→C甲硅烷基重排-α-甲硅烷基酮的合成

  摘要：

  通过用正丁基锂/叔丁醇钾盐处理，将具有空间位阻甲硅烷基的甲硅烷基烯醇醚转化为相应的α-甲硅烷基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81434-9
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-[oxo-(trifluoromethyl)-tri(propan-2-yl)silyloxy-lambda6-sulfanylidene]methanesulfonamide 、 3-戊酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到triisopropyl(pent-2-en-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Simchen, Gerhard; Jonas, Simon, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 6, p. 506 - 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent Iodine Chemistry:  New Oxidation Reactions Using the Iodosylbenzene−Trimethylsilyl Azide Reagent Combination. Direct α- and β-Azido Functionalization of Triisopropylsilyl Enol Ethers
  作者：Philip Magnus、Jérôme Lacour、P. Andrew Evans、Michael B. Roe、Christopher Hulme

  DOI：10.1021/ja953906r

  日期：1996.1.1

  Treatment of triisopropylsilyl (TIPS) enol ethers with PhIO/TMSN3/at −18 to −15 °C rapidly (5 min) gave β-azido TIPS enol ethers in high yields, with only traces of the α-azido adduct. The reaction...

  用PhIO/TMSN3/在-18至-15°C下快速（5分钟）处理三异丙基甲硅烷基（TIPS）烯醇醚，得到高产率的β-叠氮基TIPS烯醇醚，只有痕量的α-叠氮加合物。反应...
• Catalytic [3+2] Annulation of Aminocyclopropanes for the Enantiospecific Synthesis of Cyclopentylamines
  作者：Florian de Nanteuil、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201106255

  日期：2011.12.9

  With nitrogen too: The first catalytic [3+2] annulation of aminocyclopropanes with enol ethers is reported (see scheme; Phth=phthaloyl). The reaction worked with easily accessible phthalimidocyclopropanes using 5 mol % of SnCl4 in nearly quantitative yields. Polysubstituted cyclopentylamines, which are often present in bioactive compounds, were obtained with high diastereoselectivity and enantiospecificity

  也使用氮气：报道了氨基环丙烷与烯醇醚的第一个催化[3 + 2]环化反应（见方案； Phth =邻苯二甲酰）。该反应与易于获得的邻苯二甲酰亚胺基环丙烷一起使用5 mol％的SnCl 4进行了接近定量的产率。通常以高的非对映选择性和对映体特异性获得生物活性化合物中经常存在的多取代环戊胺。
• Rapid assembly of stereochemically rich polycyclic tetrahydrofurans by a conjugate addition-Rh(II) catalysis sequence
  作者：Evan M. Howard、Avery M. Peck、Isabelle E. Petrucci、Matthias Brewer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154137

  日期：2022.10

  efficient reaction sequence that gives stereochemically rich, polycyclic tetrahydrofurans is described. A highly diastereoselective conjugate addition of enoxy silanes to vinyl diazonium salts gives 2-diazo-1,5‑dicarbonyl compounds in yields up to 99%. The diazo functional group can then be taken advantage of in subsequent Rh catalyzed carbonyl ylide 1,3-dipolar cycloaddition or OH insertion reactions to

  描述了一种有效的反应序列，可产生富含立体化学的多环四氢呋喃。烯氧基硅烷与乙烯基重氮盐的高度非对映选择性共轭加成得到 2-重氮-1,5-二羰基化合物，产率高达 99%。然后可以在随后的 Rh 催化的羰基叶立德 1,3-偶极环加成或 OH 插入反应中利用重氮官能团，得到含有多达 6 个连续立体中心的四氢呋喃产物，产率高达 89%。