2-(4-bromophenyl)-2',3',4'-trihydroxyacetophenone | 1145835-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2',3',4'-trihydroxyacetophenone
• CAS: 1145835-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₄
• 分子量: 323.143
• InChiKey: VFRGYEXQTSJCTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2',3',4'-trihydroxyacetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-bromophenethyl)phen-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和邻苯二酚衍生物作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂的合成，结构和活性评价

  摘要：

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.015
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 、 对溴苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2',3',4'-trihydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和邻苯二酚衍生物作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂的合成，结构和活性评价

  摘要：

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.015

文献信息

• Metronidazole-Deoxybenzoin Derivatives as Anti-Helicobacter pylori Agents with Potent Inhibitory Activity against HPE-Induced Interleukin-8
  作者：Yin Luo、Huan-Qiu Li、Yang Zhou、Zi-Lin Li、Tao Yan、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.201000126

  日期：——

  of new metronidazole–deoxybenzoin derivatives were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity against Helicobacter pylori. Highly selective anti‐H. pylori activity was also observed in synthesized compounds. Compound 34 exhibited the most potent activity, similar to the positive control amoxicillin. Furthermore, compounds 17 and 34 were able to significantly decrease H. pylori water

  合成了一系列新的甲硝唑-脱氧安息香衍生物，并评估了它们对幽门螺杆菌的抗菌活性。在合成的化合物中还观察到了高度选择性的抗幽门螺杆菌活性。与阳性对照阿莫西林相似，化合物34显示出最有效的活性。此外，化合物17和34能够显着降低幽门螺杆菌水提取物（HPE）诱导的胃粘膜细胞白细胞介素8（IL-8）的产生，但对细胞活力没有任何影响。