trans-2-bromo-3-tert-butyloxirane | 27521-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-2-bromo-3-tert-butyloxirane
• 英文别名: trans-2-Brom-3-tert-butyloxiran；(2S,3S)-2-bromo-3-tert-butyloxirane
• CAS: 27521-49-9；30263-70-8；76955-41-4
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: GFFLDESXTQQGEI-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-58 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-bromo-3-tert-butyloxirane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-4-yl)butanol-2
  参考文献：
  名称：

  非对映体合成的杀真菌性苏-和赤-α-羟基缩醛

  摘要：

  2-氯-或2-溴-3-叔丁基环氧乙烷与对氯苯酚盐然后再与三唑酸钠铅在两个立体控制步骤中依次反应生成苏-三苯二酚；通过反向添加两个亲核试剂，得到赤型异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98729-x
• 作为产物：
  描述：

  Lithium, (dibromomethyl)- 、 特戊醛 生成 trans-2-bromo-3-tert-butyloxirane
  参考文献：
  名称：

  非对映体合成的杀真菌性苏-和赤-α-羟基缩醛

  摘要：

  2-氯-或2-溴-3-叔丁基环氧乙烷与对氯苯酚盐然后再与三唑酸钠铅在两个立体控制步骤中依次反应生成苏-三苯二酚；通过反向添加两个亲核试剂，得到赤型异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98729-x

文献信息

• Nucleophilic substitution at a saturated carbon atom with retention of configuration: The reaction of trans-2-halo-3-tert-butyloxiranes with phenolates
  作者：Johann Gasteiger、Karlheinz Kaufmann、Christian Herzig、T.William Bentley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98728-8

  日期：1985.1

  Whereas reaction of trans-2-chloro or 2-bromo-3-tert-butyloxirane with thiophenolate occurs at C-3 to give 2-phenylmercapto-3,3-dimethylbutanal, phenolates give substitution at C-2 with retention of the oxirane ring and retention of configuration with kinetics that indicate a bimolecular mechanism.

  反式-2-氯或2-溴-3-叔丁基环氧乙烷与硫酚盐在C-3处反应生成2-苯基巯基-3,3-二甲基丁醛，而酚盐在C-2处取代并保留环氧乙烷环并保留具有指示双分子机理的动力学的构型。
• Gasteiger, Johann; Herzig, Christian, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 4, p. 1101 - 1131
  作者：Gasteiger, Johann、Herzig, Christian

  DOI：——

  日期：——