(2S,3S,4R,6R)-2,4-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-ol | 338387-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3S,4R,6R)-2,4-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 338387-39-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃SSi
• 分子量: 368.613
• InChiKey: CPDAZUTZZIKQGF-WZGPROSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊醇 、 (2S,3S,4R,6R)-2,4-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-ol 在 六氟磷酸银 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2S,3S,4R,6R)-6-cyclopentyloxy-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxyoxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides

  摘要：

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.07.013
• 作为产物：
  描述：

  、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S,4R,6S)-2,4-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-ol 、 (2S,3S,4R,6R)-2,4-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin 发色团：其拟议结构的合成和立体化学修改的证据

  摘要：

  描述了所提出的卡达西丁发色团 (1) 结构的会聚、对映选择性合成。该路线是最长线性序列中的 24 个步骤（从商业试剂 2,3-O-异丙叉基-d-赤藓糖内酯开始），每步平均产率为 75%（总产率：0.1%）。我们的 1 的 1 H NMR 数据与卡达西丁发色团报告的数据不一致。我们重新分析了原始数据，并在此提出对 C10 位点（L-mycarose 碳水化合物残基与发色团核心的连接位点）进行立体化学修正（结构 2）。

  DOI：

  10.1021/ja071205b

文献信息

• A Direct and Efficientα-Selective Glycosylation Protocol for the Kedarcidin Sugar,L-Mycarose: AgPF6 as a Remarkable Activator of 2-Deoxythioglycosides
  作者：Martin J. Lear、Fumihiko Yoshimura、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<946::aid-anie946>3.0.co;2-g

  日期：2001.3.2

  The α-selective effect and potency of AgPF6 on readily prepared 2-deoxythioglycosides allows the direct attachment of a partially protected allo-sugar, such as L-mycarose, to an advanced and hindered aglycon unit of kedarcidin. This method also permits access to other 2-deoxyglycosides in an expedient and mild manner. PMBM=p-methoxybenzyloxymethyl, Alloc=allyloxycarbonyl, TES=triethylsilyl.