4-Penten-hydroximsaeurechlorid | 119626-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-Penten-hydroximsaeurechlorid
• 英文别名: N-hydroxypent-4-enimidoyl chloride
• CAS: 119626-66-3
• 化学式: C₅H₈ClNO
• 分子量: 133.578
• InChiKey: IBCSLFOAZLDNPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(β-D-glucopyranosyl)-1,1'-diselenide 、 4-Penten-hydroximsaeurechlorid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 desulpho-3-butenylselenoglusinolate
  参考文献：
  名称：

  自然界中的硒代葡萄糖苷：事实还是神话？

  摘要：

  摘要 已鉴定出Stanley pinnata 中的硫代葡萄糖苷。3-丁烯基-和2-羟基-3-丁烯基-硫代葡萄糖苷是主要成分，通过酶水解产生3-丁烯基异硫氰酸酯和5-乙烯基-2-恶唑烷硫酮。合成了这些的硒类似物。在高硒浓度 (100 ppm) 的水培中生长的耐硒物种 S. pinnata 中，显示存在痕量的 3-丁烯基硒代芥子油苷。在以较低、更正常的硒浓度种植的植物中无法检测到这种化合物。在 Lepidium sativum（花园水芹）中未发现硒代葡萄糖苷。之前关于Armoracia lapathifolia（辣根）的sinigrin 部分中存在硒的报告无法得到证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83010-3
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enal oxime 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Penten-hydroximsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  自然界中的硒代葡萄糖苷：事实还是神话？

  摘要：

  摘要 已鉴定出Stanley pinnata 中的硫代葡萄糖苷。3-丁烯基-和2-羟基-3-丁烯基-硫代葡萄糖苷是主要成分，通过酶水解产生3-丁烯基异硫氰酸酯和5-乙烯基-2-恶唑烷硫酮。合成了这些的硒类似物。在高硒浓度 (100 ppm) 的水培中生长的耐硒物种 S. pinnata 中，显示存在痕量的 3-丁烯基硒代芥子油苷。在以较低、更正常的硒浓度种植的植物中无法检测到这种化合物。在 Lepidium sativum（花园水芹）中未发现硒代葡萄糖苷。之前关于Armoracia lapathifolia（辣根）的sinigrin 部分中存在硒的报告无法得到证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83010-3

文献信息

• An improved procedure for the preparation of β-thiohydroximates for glucosinolate synthesis
  作者：Susan E. Cobb、Kate F. Morgan、Nigel P. Botting

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.117

  日期：2011.4

  A novel and simple method is described for the synthesis of β-thiohydroximates from oximes and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-d-glucopyranose, which are key intermediates in the synthesis of glucosinolates. The procedure involves the in situ formation of an oximyl chloride from the oxime, using inexpensive bleach, which is then reacted directly under basic conditions with the thioglucopyranose.

  描述了一种新颖且简单的方法，用于从肟和2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖合成肟-β-硫代氢肟酸酯，这是芥子油苷合成的关键中间体。该方法包括使用廉价的漂白剂从肟中原位形成肟基氯，然后使其在碱性条件下直接与硫代吡喃葡萄糖反应。