indene-3-D | 933-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: indene-3-D
• 英文别名: [3-2H]-indene；3-Deutero-inden；Inden-3-d；3-deuterio-indene；3-deuterio-1H-indene
• CAS: 933-62-0
• 化学式: C₉H₈
• 分子量: 117.155
• InChiKey: YBYIRNPNPLQARY-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 indene-3-D 生成 rac-(1R,4R)-4-ethoxy-1-hydroperoxy-4,5-dihydro-1H-benzo[d][1,2]dioxepine-1-d
  参考文献：
  名称：

  黄素类似物和其他杂环的反应作为细菌生物发光的模型

  摘要：

  已检查了10a-过氧黄素的反应，以加深对黄素辅酶催化的氧化和化学发光反应的了解。已经发现了所用过氧化物中一系列显着的结构要求，并且除了充当细菌荧光素酶机理的模型外，它们还构成了一组新的化学发光反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87387-7
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-[deuterio-(2-ethenylphenyl)methylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide 生成 indene-3-D
  参考文献：
  名称：

  OLEARU M. A.; WEGE D., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 4, 801-811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical and mechanistic aspects of dioxygenase-catalysed benzylic hydroxylation of indene and chromane substrates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nigel I. Bowers、Rosemary Boyle、John S. Harrison、Kyoung Lee、Timothy D. H. Bugg、David T. Gibson

  DOI：10.1039/b300898c

  日期：2003.4.14

  Toluene dioxygenase (TDO)-catalysed benzylic hydroxylation of indene substrates (8, 16 and 17), using whole cell cultures of Pseudomonas putida UV4, was found to yield inden-1-ol (14 and 22) and indan-1-one bioproducts (15 and 23). The formation of these bioproducts is consistent with the involvement of carbon-centred radical intermediates. TDO-catalysed oxidation of indenes 8 and 16 also gave cis-diols 13 and 18 respectively. TDO and naphthalene dioxygenase (NDO), used as both whole-cell preparations and as purified enzymes, were found to catalyse the benzylic hydroxylation of chromane 30, deuteriated (±)-chromane 30DDDDDDD and enantiomers (4S)-30DDDDDDD and (4R)-30DDDDDDD to yield (4R)- and (4S)-chroman-4-ols 31/31DDDDDD respectively. The mechanism of benzylic hydroxylation of chromane 30/30DDDDDDD involves the stereoselective abstraction of a pro-R (with TDO) or a pro-S (with NDO) hydrogen atom at C-4 and a marked preference for retention of configuration.

  利用Pseudomonas putida UV4的全细胞培养物，通过甲苯双加氧酶（TDO）催化的苄位羟基化反应，对茚类底物（8、16和17）进行处理，得到了茚-1-醇（14和22）和茚满-1-酮生物产物（15和23）。这些生物产物的形成与碳中心自由基中间体的参与相符。TDO催化的氧化反应对茚8和16也分别产生了顺式二醇13和18。无论是作为全细胞制剂还是纯化酶，TDO和萘双加氧酶（NDO）都被发现能催化色满30、氘代（±）色满30DDDDDDD及其对映体（4S）-30DDDDDDD和（4R）-30DDDDDDD的苄位羟基化反应，分别生成（4R）-和（4S）-色满-4-醇31/31DDDDDD。色满30/30DDDDDDD的苄位羟基化机制涉及在C-4位上选择性地抽取一个对-R（与TDO）或对-S（与NDO）的氢原子，并有明显的构型保留倾向。
• Approaches to pseudoindene
  作者：Margaret.A. O'leary、Dieter Wege

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97701-4

  日期：1981.1

  The title carbenes, which in principle can all serve as precursors to the reactive hydrocarbon pseudoindene, have been generated by the photolysis of the sodium salts of the tosylhydrazones of (a) benzocyclobutene-1-carboxaldehyde, (b) 2-methylbenzocyclobutenone and (c) o-formylstyrene. Indene was formed in reactions (a) and (c): in the former case deuterium labelling experiments suggest a ring expansion

  标题碳酰苯原则上可以全部用作反应性烃假茚的前体，是通过光解（a）苯并环丁烯-1-羧醛，（b）2-甲基苯并环丁烯酮和（c ）o-甲酰基苯乙烯。茚在反应（a）和（c）中形成：在前一种情况下，氘标记实验表明是扩环机理，而不是假茚满中间体。在后一种情况下，氘标记和捕集实验涉及对称的异茚中间体，该中间体可以通过假茚或邻苯乙烯基卡宾的直接电环闭合而产生。
• Chemistry of bivalent carbon intermediates. V. Intramolecular carbon-hydrogen insertion reactions in bridged ring systems carrying phenylcarbene moieties
  作者：C. David Gutsche、G. L. Bachman、William Udell、Stefan Bauerlein

  DOI：10.1021/ja00749a034

  日期：1971.10