3-Acetyl-2-allyl-4-hydroxy-5-methoxy-2H-naphthalen-1-one | 81418-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Acetyl-2-allyl-4-hydroxy-5-methoxy-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxy-5-methoxy-2-prop-2-enyl-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 81418-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: LZHAYUDXJIIUFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-2-allyl-4-hydroxy-5-methoxy-2H-naphthalen-1-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到3-acetyl-1,4,5-trimethoxy-2-(prop-2'-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （±）-eleutherin，（±）-isoeleutherin及其脱甲氧基类似物的合成。一种新颖的合成方法

  摘要：

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c39810001277
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-4,8-二甲氧基-萘 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-Acetyl-2-allyl-4-hydroxy-5-methoxy-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-eleutherin，（±）-isoeleutherin及其脱甲氧基类似物的合成。一种新颖的合成方法

  摘要：

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c39810001277

文献信息

• Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics
  作者：Hidemitsu Uno

  DOI：10.1021/jo00353a015

  日期：1986.2