11-oxo-11H-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidine]-1'-carbonitrile | 70764-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 11-oxo-11H-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidine]-1'-carbonitrile
• 英文别名: 6-Oxospiro[benzo[b][1]benzoxepine-5,4'-piperidine]-1'-carbonitrile
• CAS: 70764-52-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: IFWRTEDDQWOKDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-oxo-11H-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidine]-1'-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 1'-[4-(4-fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl]-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidin]-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物的合成及止痛活性。

  摘要：

  合成了一系列10,11-二氢-11-氧代螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物（II），并在苯醌扭体试验（PQW）和尾巴中评估了镇痛活性。小鼠的轻弹测试。初步的结构活性相关性表明，最佳活性与短链（R小于或等于C2）N取代基和核氟官能团相关，如9b所示。口服时，该化合物与吗啡等价，可防止小鼠扭动。纳洛酮攻击后9b的PQW活性相对保持不变的观察似乎有利于非麻醉性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00193a016
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(2-phenoxy-phenyl)-piperidine-4-carboxylic acid 在 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-oxo-11H-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidine]-1'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物的合成及止痛活性。

  摘要：

  合成了一系列10,11-二氢-11-氧代螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物（II），并在苯醌扭体试验（PQW）和尾巴中评估了镇痛活性。小鼠的轻弹测试。初步的结构活性相关性表明，最佳活性与短链（R小于或等于C2）N取代基和核氟官能团相关，如9b所示。口服时，该化合物与吗啡等价，可防止小鼠扭动。纳洛酮攻击后9b的PQW活性相对保持不变的观察似乎有利于非麻醉性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00193a016