N-(5-nitro-2-hydroxybenzylidene)pyridin-2-amine | 16286-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(5-nitro-2-hydroxybenzylidene)pyridin-2-amine
• 英文别名: 4-Nitro-2-[(2-pyridinylimino)methyl]phenol；4-nitro-2-(pyridin-2-yliminomethyl)phenol
• CAS: 16286-19-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: XXWPLMSLMQTBCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ruthenium(III) chloride trihydrate 、 N-(5-nitro-2-hydroxybenzylidene)pyridin-2-amine 、 三乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双核 Ru(II) 与源自 5-取代水杨醛和 2-氨基吡啶的 Schiff 碱复合物的体外抗癌活性，IC50 值特别低

  摘要：

  摘要 对源自 5-氯水杨醛和 2-氨基吡啶的 Schiff 碱的双核 Ru(II) 配合物及其 5-取代水杨亚胺同系物进行了体外抗宫颈癌 (HeLa)、转移性结直肠腺癌 (SW620)、肺腺癌 (A549) 的测试、乳腺腺癌 (MCF-7) 和人肺成纤维细胞 (WI-38) 细胞系。所有化合物都显示出很强的抗增殖活性，IC50 值极低。这些化合物对革兰氏阳性菌、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌表现出很强的活性。

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1308503
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 5-硝基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(5-nitro-2-hydroxybenzylidene)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  双核 Ru(II) 与源自 5-取代水杨醛和 2-氨基吡啶的 Schiff 碱复合物的体外抗癌活性，IC50 值特别低

  摘要：

  摘要 对源自 5-氯水杨醛和 2-氨基吡啶的 Schiff 碱的双核 Ru(II) 配合物及其 5-取代水杨亚胺同系物进行了体外抗宫颈癌 (HeLa)、转移性结直肠腺癌 (SW620)、肺腺癌 (A549) 的测试、乳腺腺癌 (MCF-7) 和人肺成纤维细胞 (WI-38) 细胞系。所有化合物都显示出很强的抗增殖活性，IC50 值极低。这些化合物对革兰氏阳性菌、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌表现出很强的活性。

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1308503

文献信息

• Synthesis, Characterization and Solvent Effects on the Electronic Absorption Spectra of Aminopyridine Schiff Bases
  作者：Cordelia U. Dueke-Eze、Tolulope M. Fasina、Malose J. Mphahlele

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14805

  日期：——

  Six Schiff bases, namely, N-(2-hydroxylbenzylidene)pyridine-4-amine (IA), N-(2-hydroxylbenzylidene)pyridine-2-amine (IB), N-(5-nitro-2-hydroxylbenzylidene)pyridin-4-amine (IIA), N-(5-nitro-2-hydroxylbenzylidene)pyridin-2-amine (IIB), N-(5-bromo-2-hydroxylbenzylidene)pyridin-4-amine (IIIA) and N-(5-bromo-2-hydroxylbenzylidene)pyridin-2-amine (IIIB) derived from condensation reactions of 4-aminopyridine or 2-aminopyridine with salicylaldehye, 5-nitrosalicylaldehye and 5-bromosalicylaldehye were synthesized and characterized using elemental analysis, IR, NMR and Raman spectroscopic techniques. The effect of solvent on the electronic absorption spectra was examined in five solvents of different polarities, namely, 1,4-dioxane, chloroform, ethanol, acetonitrile and N,N-dimethyl formamide. The bands involving different electronic transitions were interpreted and regression coefficients calculated for the absorption band involving intermolecular charge transfer transition within the whole Schiff base molecule using an equation that relates the absorption maxima to empirical solvent parameters that depend on the dielectric constant, refractive index and hydrogen bonding ability of the solvents.

  合成并表征了六种Schiff碱，分别为N-(2-羟基苯甲亚胺)pyridine-4-amine（IA）、N-(2-羟基苯甲亚胺)pyridine-2-amine（IB）、N-(5-硝基-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-4-amine（IIA）、N-(5-硝基-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-2-amine（IIB）、N-(5-溴-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-4-amine（IIIA）和N-(5-溴-2-羟基苯甲亚胺)pyridin-2-amine（IIIB），这些化合物通过4-氨基吡啶或2-氨基吡啶与水杨醛、5-硝基水杨醛和5-溴水杨醛的缩合反应合成。采用元素分析、红外光谱、核磁共振和拉曼光谱技术对其进行了表征。研究了溶剂对电子吸收光谱的影响，使用了五种不同极性的溶剂，分别为1,4-二氧六环、氯仿、乙醇、乙腈和N,N-二甲基甲酰胺。对涉及不同电子跃迁的谱带进行了分析，并计算了吸收带中涉及分子间电荷转移跃迁的回归系数，使用的方程将吸收峰值与依赖于溶剂介电常数、折射率和氢键能力的经验溶剂参数关联起来。