1-(2-bromobenzyl)piperidine | 21172-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)piperidine
• 英文别名: 1-(2-bromobenzyl)piperidin-2-one；1-[(2-Bromophenyl)methyl]piperidin-2-one
• CAS: 21172-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: WFSROBRVTPODRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.082±28.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)piperidine 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-bromobenzyl)-3-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺内酰胺的电化学脱氨

  摘要：

  开发了将3-烷氧基胺内酰胺阳极氧化为3-羟基内酰胺的方法。电化学转化是通过在NaOAc乙醇水溶液中使用网状玻璃碳（RVC）和不锈钢电极实现的。这种简单的电化学程序代表了传统化学还原脱氨的环保选择，传统化学还原脱氨需要大量过量的Zn（最多40当量）和乙酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152279
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 、 哌啶酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以49 %的产率得到1-(2-bromobenzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过氮基羰基导向基团进行铱催化的 C(sp3)−H 活化和氢同位素交换

  摘要：

   介绍 氘化分子在生命科学中具有几个关键应用，最显着的是在吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 研究中， 1 ，而且还通过利用动力学同位素效应进行机械研究（方案1A）。 2, 3 最近，掺入氘已被用作改变药物代谢特征的策略，例如 Austedo 和 Deucravacitinib，这是 FDA 批准的前两种氘化药物化合物（方案 1B）。 4, 5 氢同位素、氘（ 2 H 或 D）和氚（ 3 H 或 T）的广泛使用在很大程度上是由于这些同位素体的合成可及性方面取得了进展。特别是，通过氢同位素交换 (HIE) 6, 7 安装允许在后期掺入氘或氚，并避免使用昂贵的标记底物或试剂进行耗时的重新合成。在我们的实验室中，一系列富电子、空间位阻的铱 (I) NHC/膦催化剂已能够使用各种导向基团（方案 1C）、 8, 9 和包括具有挑战性的芳基磺酰胺 10 和N-杂环。 11 重要的是，此类催化剂在温和条件下促进

  DOI：

  10.1002/adsc.202400156