1,1-bis(methylselanyl)cyclobutane | 76373-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-bis(methylselanyl)cyclobutane
• CAS: 76373-63-2
• 化学式: C₆H₁₂Se₂
• 分子量: 242.081
• InChiKey: SOPVUOWERNZEFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(methylselanyl)cyclobutane 、 (4R)-dispiro[3.0.4.3]dodecan-1-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(+/-)-(1S,4S)-1-[(1'-methylselanyl)cyclobutyl]dispiro[3.0.4.3]dodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-螺环四和五元环的拟螺旋和螺旋一级结构：合成和手性†

  摘要：

  伪螺旋烃（R）-6，（S）-7和（R）-8和螺旋烃（P）-9是通过逐步置换四种烃的形式正式衍生自螺旋烃（P）-4的五元环的五元环已经准备好了。它们的旋光度在大小和符号上都有系统的变化。在极端情况下，（P）-4代表右旋右旋螺旋的通常情况，而（P）-9代表代表右旋左旋螺旋的异常情况。为了使这些事实合理化，DFT计算了（P的旋转功率）已完成三元，四元和五元环的螺旋。结果表明，三元环的刚性螺旋与实验数据非常吻合，并且始终显示四元和五元环的柔性螺旋的正确符号和量级，Boltzmann平均旋光度为最多必须使用六个conformer。在后者的共形体中，内球键的一组大二面角对应于高的比旋度，而一组小二面角对应于低的比旋度。结果，玻尔兹曼平均值明显取决于所涉及的构象异构体的几何形状和重量。

  DOI：

  10.1021/jo7017558
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 甲基硒基 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以89%的产率得到1,1-bis(methylselanyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  α-Selenocyclobutyllithium as a 2-lithio-1,3-diene equivalent. regioselective (100%) synthesis of ipsenol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93667-0

文献信息

• A New Rotane Family:  Synthesis, Structure, Conformation, and Dynamics of [3.4]-, [4.4]-, [5.4]-, and [6.4]Rotane¹
  作者：Lutz Fitjer、Christoph Steeneck、Said Gaini-Rahimi、Ulrike Schröder、Karl Justus、Peter Puder、Martin Dittmer、Carla Hassler、Jörg Weiser、Mathias Noltemeyer、Markus Teichert

  DOI：10.1021/ja973118x

  日期：1998.1.1

  The synthesis, structure, conformation, and dynamics of a new rotane family consisting of four-membered rings are described. All syntheses are based on bicyclobutylidene (9): [2+1] cycloaddition of cyclobutylidene yields [3.4]rotane (5) (9−5), [2+2] cycloaddition of trimethyleneketene followed by spiroalkylation of the resulting trispiroketone 10 yields [4.4]rotane (6) (9−10−13−14−6), homologization

  描述了由四元环组成的新 rotane 家族的合成、结构、构象和动力学。所有合成均基于双环丁叉 (9)：环丁叉的 [2+1] 环加成生成 [3.4] 轮烷 (5) (9-5)，三亚甲基乙烯酮的 [2+2] 环加成，然后将所得三螺酮 10 进行螺烷基化，生成 [3.4] 4.4]rotane (6) (9-10-13-14-6), 10 通过 β-羟基硒化物的同源化可以得到四螺环酮 11 和五螺环酮 12 (10-15-11-16-12), 并进一步详细说明向环丙基卡宾-环丁烯重排产生 [5.4] 轮烷 (7) 和 [6.4] 轮烷 (8) [11(12)-18(24)-19(25)-20(26)-21(27)-22( 28)-23(29)-7(8)]。6, 7, 的结构 和 8 是通过高精度低温 X 射线分析和力场计算确定的，使用搜索程序 HUNTER 与 MM3(92) 相关联。观察到以下特征：从
• Synthesis of selenoacetals
  作者：M. Clarembeau、A. Cravador、W. Dumont、L. Hevesi、A. Krief、J. Lucchetti、D. Van Ende

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96719-5

  日期：1985.1
• Original Syntheses of Epoxides Involving Organoselenium Intermediates
  作者：Alain Krief、W. Dumont、D. Van Ende、S. Halazy、D. Labar、J. -L. Laboureur、L� T. Q.

  DOI：10.3987/rev-88-sr6

  日期：——
• Synthesis of α-selenoalkyllithium compounds
  作者：A. Krief、W. Dumont、M. Clarembeau、G. Bernard、E. Badaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80063-6

  日期：1989.1
• HALAZY S.; KRIEF A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 20, 1997-2000
  作者：HALAZY S.、 KRIEF A.

  DOI：——

  日期：——