2,4-dimethylselenoquinazoline | 1345257-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-dimethylselenoquinazoline
• 英文别名: 2,4-bis(selenomethyl)quinazoline；2,4-bis(methylselanyl)quinazoline
• CAS: 1345257-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂Se₂
• 分子量: 316.123
• InChiKey: CERPTYMNRMWGQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroselenoquinazoline 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2,4-dimethylselenoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶的硫和硒衍生物：体外合成及潜在细胞毒性研究

  摘要：

  描述了与喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶有关的35种衍生物的合成，细胞毒活性和选择性。体外针对四种肿瘤细胞系（白血病（CCRF-CEM），结肠（HT-29），肺（HTB-54）和乳腺癌（MCF-7））和两种源自非恶性肿瘤的细胞系筛选了合成的化合物细胞系，一种是乳腺（184B5），另一种是支气管上皮细胞（BEAS-2B）。MCF-7和HTB-54是最敏感的细胞系，其中11种和10种化合物的GI 50值分别低于10μM。鉴定出两种化合物（2o和3a）在所有测试的细胞系中均引起明显的细胞毒性作用，而一种化合物7h对MCF-7具有强效和选择性。对有效衍生物2o，3a和7h的机理的初步研究表明，这些化合物的细胞毒性活性可能是通过诱导细胞死亡而不影响细胞周期阶段来介导的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.056

文献信息

• Synthesis, characterization, crystal structure and cytotoxicity of 2,4-bis(selenomethyl)quinazoline
  作者：Daniel Plano、Elena Ibáñez、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1007/s11224-011-9816-x

  日期：2011.12

  Organoselenium compounds have already been reported to be good anticarcinogenic candidates. A new selenoquinazoline derivative, 2,4-bis(selenomethyl)quinazoline (compound 1), has been synthesized, spectroscopically characterized and its crystal structure has been studied. An intermolecular coupling between C2 and $$ \textH}}_5}^\prime } $$ in the Heteronuclear Multiple Bond Correlation (HMBC) experiment

  据报道，有机硒化合物是良好的抗癌候选物。合成了一种新的硒基喹唑啉衍生物，2,4-双（硒甲基）喹唑啉（化合物 1），对其进行了光谱表征并研究了其晶体结构。在异核多键相关 (HMBC) 实验中观察到 C2 和 $$ \textH}}_5}^\prime } $$ 之间的分子间耦合。假设平行分子的头尾重叠（通过 X 射线衍射鉴定）保留在溶液中以产生双分子实体，π-π 相互作用使前一个原子之间具有三键距离 [C2· ··(π–π)···$$ \textC}}_5}^\prime } $$–$$ \textH}}_5}^\prime } $ $]。化合物 1 的晶体结构已通过 X 射线衍射解析出来。它在三斜晶系中结晶，空间群 P-1。晶胞参数为 a = 7.4969(7) Å, b = 8.7008(8) Å, c = 10.1666(9) Å, α = 110.215(2)°