2-isopropyl-4-pentenenitrile | 90154-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-isopropyl-4-pentenenitrile
• 英文别名: 3-Methyl-2-allyl-buttersaeure-nitril；2-Methyl-3-cyano-hexen-(5)；2-Methyl-3-cyan-hexen-(5)；2-propan-2-ylpent-4-enenitrile
• CAS: 90154-77-1
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: GCYXENIDWBJJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-4-pentenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Zeise's dimer 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-benzyl-4-isopropyl-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铂催化未活化烯烃与仲烷基胺的分子内加氢胺化

  摘要：

  苄基-2,2-二苯基-4-戊烯胺与 [PtCl2(H2C=CH2)]2 (2.5 mol%) 和 PPh3 在二恶烷中的 1:2 催化混合物在 120 摄氏度反应 16 小时，导致分离出1-苄基-2-甲基-4,4-二苯基吡咯烷，产率为75%。许多γ-和δ-氨基烯烃进行分子内加氢胺化，以中等至良好的产率形成相应的吡咯烷衍生物。该反应显示出优异的官能团相容性和低湿敏性。

  DOI：

  10.1021/ja043278q
• 作为产物：
  描述：

  2-Isopropyl-2-cyan-penten-(4)-saeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-isopropyl-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cottin,H., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 1808 - 1809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Intramolecular Aminodifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zuxiao Zhang、Xiaojun Tang、Charles S. Thomoson、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01616

  日期：2015.7.17

  A photoredox catalyzed aminodifluoromethylation of unactivated alkenes has been developed in which HCF2SO2Cl is used as the HCF2 radical source. Sulfonamides were active nucleophiles in the final step of a tandem addition/oxidation/cyclization process to form pyrrolidines, and esters were found to cyclize to form lactones. Thus, a variety of pyrrolidines and lactones were obtained in moderate to excellent

  已经开发出未活化的烯烃的光氧化还原催化的氨基二氟甲基化，其中HCF 2 SO 2 Cl用作HCF 2自由基源。在串联加成/氧化/环化过程的最后步骤中，磺酰胺是活性亲核试剂，以形成吡咯烷，发现酯可环化以形成内酯。因此，以中等至优异的产率获得了各种吡咯烷和内酯。为了使环化反应有效，铜催化剂（Cu（dap）2 Cl）和碳酸银的组合对于抑制竞争的氯二氟烷基化过程至关重要。
• Copper(II) Carboxylate Promoted Intramolecular Diamination of Terminal Alkenes:  Improved Reaction Conditions and Expanded Substrate Scope
  作者：Thomas P. Zabawa、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol0706713

  日期：2007.5.1

  (DCE) to be used, and as a consequence, decomposition of less-reactive substrates could be avoided. High diastereoselectivity was observed in the synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines. Ureas, bis(anilines), and alpha-amido pyrroles derived from 2-allylaniline could also participate in the diamination reaction.

  通过使用有机可溶性新癸酸铜（II）[Cu（ND）2]，可以改善羧酸铜（II）促进的氨化反应。Cu（ND）2允许使用极性较小的溶剂二氯乙烷（DCE），因此，可以避免反应性较差的底物的分解。在2，5-二取代的吡咯烷的合成中观察到高的非对映选择性。衍生自2-烯丙基苯胺的尿素，双（苯胺）和α-酰胺基吡咯也可能参与了金属化反应。
• Pereyre,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 1204 - 1205
  作者：Pereyre,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cottin,H., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 255, p. 1302 - 1304
  作者：Cottin,H.

  DOI：——

  日期：——