2-methylpropoxycarbonyl (2S)-3-methyl-2-(2-methylpropoxycarbonyloxy)butanoate | 109801-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylpropoxycarbonyl (2S)-3-methyl-2-(2-methylpropoxycarbonyloxy)butanoate
• CAS: 109801-88-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₇
• 分子量: 318.367
• InChiKey: MDPASNHCMQAJNY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropoxycarbonyl (2S)-3-methyl-2-(2-methylpropoxycarbonyloxy)butanoate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-<(S)-4-<(isobutoxycarbonyl)oxy>-5-methyl-3-oxohexanoyl>glycine methyl etsre
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-promoted condensation of .alpha.-amino acids with .beta.-keto thio esters: synthesis of N-acylated L-leucine derivatives containing (S)-4-hydroxy-5-methyl- and (S)-4-hydroxy-2,5-dimethyl-3-oxohexanoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a019
• 作为产物：
  描述：

  O^α-(tetrahydropyran-2-yl)-L-α-hydroxyisovaleric acid 、 氯甲酸异丁酯 生成 2-methylpropoxycarbonyl (2S)-3-methyl-2-(2-methylpropoxycarbonyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  KIM, HWA-OK;OLSEN, RICHARD K.;CHOI, OK-SOON, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4531-4536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Substituted Benzazepin-2-one Dihydrate
  作者：Sathish Boini、Radhe Vaid、Kenneth Moder、David Mitchell

  DOI：10.1055/s-0029-1216813

  日期：2009.6

  Synthesis of the title compound was accomplished via coupling of (S)-alaninyl-(S)-1-amino-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one with the activated trimethylsilyl ester of (S)-2-trimethylsilyloxy-3-methylbutyric acid, followed by deprotection and crystallization in situ. The starting material was prepared by the condensation of (S)-1-amino-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one with activated N-(2-methoxycarbonyl-1-methylvinyl)-(S)-alanine sodium salt in the form of the mixed carboxylic carbonic anhydride, followed by enamine hydrolysis using methanesulfonic acid.

  目标化合物的合成是通过(S)-丙氨酸基(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与(S)-2-三甲基硅氧基-3-甲基丁酸的活化三甲基硅醇酯进行偶联，然后进行去保护和原位结晶。起始材料是通过(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与活化的N-(2-甲氧基羧基-1-甲基乙烯)(S)-丙氨酸钠盐以混合羧酸碳酸酐的形式缩合制备，再通过使用甲磺酸进行烯胺水解。