O^α-(tetrahydropyran-2-yl)-L-α-hydroxyisovaleric acid | 109801-85-6

• 英文名称: O^α-(tetrahydropyran-2-yl)-L-α-hydroxyisovaleric acid
• 英文别名: (S)-2-<(tetrahydropyranyl)oxy>-3-methylbutanoic acid；(2S)-3-methyl-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyric acid；(2S)-3-methyl-2-(oxan-2-yloxy)butanoic acid
• CAS: 109801-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: SRRFOLWUMYUPTK-GKAPJAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O^α-(tetrahydropyran-2-yl)-L-α-hydroxyisovaleric acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 275.5h， 生成 phenyl 4-[[(2S)-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-3-methylbutyl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有异丙基取代的手性三（乙二醇）侧链的聚对苯甲酰胺：合成和螺旋构象

  摘要：

  异丙基取代的三（乙二醇）用作N-取代的聚（对-苯甲酰胺）的手性侧链，以增加聚合物右旋和左旋螺旋结构之间的稳定性差异。以1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅叠氮化锂为碱，通过将相应的单体与引发剂通过链增长缩聚反应合成目标聚合物。聚合物的圆二色性（CD）研究表明，CD信号是由于聚合物的热力学控制的右旋螺旋结构过多所致，并且甲基在侧链被较大的异丙基取代的聚（p苯甲酰胺）可增加氯仿中右旋螺旋结构的丰度。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，1623年至1628年

  DOI：

  10.1002/pola.27608
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 O^α-(tetrahydropyran-2-yl)-L-α-hydroxyisovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  TWI543759

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Benzotriazole-Mediated Syntheses of Depsipeptides and Oligoesters
  作者：Ilker Avan、Srinivasa R. Tala、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo200174j

  日期：2011.6.17

  Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52−94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47−87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from

  的反应ø -Pg（α羟）与（a）中未保护的α羟基羧酸苯并三唑类，（b）中的氨基酸，和（c）胺，得到分别手性纯的（a）低聚酯，（b）中depsidipeptides，和（ c）酰胺共轭物（产率52-94％）。N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑与α-羟基羧酸反应生成二肽（47-87％）。得自二肽二肽的N -Pg（二肽二肽基）苯并三唑与氨基酸和α-羟基羧酸反应生成二十肽（产率为55-78％）。用N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑对α-羟基羧酸进行O-酰化，然后进行脱保护，产生了未保护的可用于制备十肽的肽。
• A General Methodology for Automated Solid-Phase Synthesis of Depsides and Depsipeptides. Preparation of a Valinomycin Analogue
  作者：Oliver Kuisle、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo981580+

  日期：1999.10.1

  A general methodology is described that allows the solid-phase synthesis of depsides and depsipeptides from chiral alpha-hydroxy- and alpha-amino acids. The results of studies with different protecting groups for the alpha-hydroxy acids and coupling systems for depside bond formation are presented. The oligomers were prepared using a Wang-type linker with final TFA/CH(2)Cl(2) cleavage. Depside linkage

  描述了一种通用的方法，该方法允许从手性α-羟基和α-氨基酸固相合成多肽和多肽肽。给出了针对α-羟基酸使用不同保护基的研究结果以及用于形成侧键的偶联体系的研究结果。使用最后的TFA / CH（2）Cl（2）裂解Wang型连接器制备低聚物。用DIC / DMAP（DIC =二异丙基碳二亚胺，DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）实现THP保护的酸（THP =四氢吡喃基）与树脂结合链的深度连接，并通过4-（p -硝基苄基）吡啶。通过在CH（2）Cl（2）/ MeOH中的对-TsOH实现THP脱保护，并通过GC进行监测。按照既定程序，由两个对映异构体（例如，H- [L-Man]（8）-OH，25）组成相同的对映体 H- [D-Man-L-Man]（4）-OH，26）或同一链中的不同羟基酸（即H- [L-Lac-L-Hiv]（3）-OH，27制备），每个循环的平均产率为95-97％。缬霉素类似物30
• Solid phase synthesis of depsides and depsipeptides
  作者：Oliver Kuisle、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02566-0

  日期：1999.2

  general solid phase methodology for the synthesis of depside and depsipeptide chains from optically active α-hydroxy acids and α-amino acids is reported. The automated preparation of depsides (97% yield per cycle) made up from the same enantiomer [i.e. H-[(S)-Man]8-OH, 1] † by both enantiomers [i.e. H-[(R)-Man-(S)-Man]4-OH, 2], or by different hydroxy acids in the same chain [i.e. H-[(S)-Lac-(S)-Hiv]3-OH

  报道了一种由旋光性α-羟基酸和α-氨基酸合成deptide和depsepteptide链的通用固相方法。缩酚酸的自动制备（每个循环97％产率）从相同的对映体组成[即ħ - [（小号）-Man] 8 -OH，1 ] †由两种对映体[即ħ - [（[R）-Man- （S）-Man] 4 -OH，2 ]或在同一肽链中的不同羟基酸[即H-[（S）-Lac-（S -Hiv）3 -OH，3 ]，以及十肽交替引入α-氨基酸和α-羟基酸，例如二肽6（Cbz-[（S）-Val-（R）-Man-（R）-Val-（S）-Lac] 3 -OH）被提出。开链近端化合物的环化形成手性大环，其结构类似于冠醚的结构。
• Copper(I)-promoted condensation of .alpha.-amino acids with .beta.-keto thio esters: synthesis of N-acylated L-leucine derivatives containing (S)-4-hydroxy-5-methyl- and (S)-4-hydroxy-2,5-dimethyl-3-oxohexanoic acid
  作者：Hwa Ok Kim、Richard K. Olsen、Ok Soon Choi

  DOI：10.1021/jo00229a019

  日期：1987.10
• Oligomerization of N-aminodipeptides: to the synthesis of heterogeneous backbone with 1:1 α:α-N-amino aminoacid residue patterns
  作者：Anne-Sophie Felten、Sébastien Dautrey、Jacques Bodiguel、Régis Vanderesse、Claude Didierjean、Axelle Arrault、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.087

  日期：2008.11

  A large number of N-aminodipeptides compounds have been obtained via a Mitsunobu protocol performed in Solution or by solid-phase synthesis. The oligomerization of some of them has been studied in solution or on solid support leading to the formation of 1:1[alpha:alpha-N-amino]mers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.