3-methanesulfonyl-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole | 1097633-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methanesulfonyl-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 3-Methylsulfonyl-4,5-dihydrobenzo[e]benzotriazole
• CAS: 1097633-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: BEIRYIXTNUZUFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyano)methylphenylsulfoximine 、 3-methanesulfonyl-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到S-methyl-S-phenyl-N-(3-mesyl-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,2-d])imidazolyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基亚磺酰亚胺，1-炔基和N-磺酰基叠氮化物对亚磺酰亚胺的N-咪唑基化反应

  摘要：

  已开发出铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与各种N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基化反应，用于通过消除分子氮来合成N-咪唑基亚砜基。还证明了铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后由铑催化的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基合成，可通过一锅法合成N-咪唑基亚砜基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500636
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methanesulfonyl-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  供体/受体铑（II）氮杂乙烯基羧苯的形式化和对映选择性环丙烷化

  摘要：

  报道了在铑（II）催化下二氢萘三唑与烯烃的高效形式烯丙基化。通过铑（II）氮杂乙烯基卡宾提供了各种烯丙基二氢萘衍生物，具有中等至良好的产率和优异的化学选择性。当使用单取代的烯烃时，发生环丙烷化，并且已经获得良好至优异的对映选择性。特别值得注意的是，在正式的烯丙基化过程中，烯丙基的C（sp 2）–H活化代替了传统的C（sp 3）–H活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04251

文献信息

• Amino Acid-Catalyzed Cascade [3+2]-Cycloaddition/Hydrolysis Reactions Based on the Push-Pull Dienamine Platform: Synthesis of Highly Functionalized<i>N</i>H-1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1002/chem.200801325

  日期：2008.10.20