1-Triaethylsilyl-butadiin-(1,3) | 17047-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Triaethylsilyl-butadiin-(1,3)
• 英文别名: (Triethylsilyl)butadiyne；buta-1,3-diynyl(triethyl)silane
• CAS: 17047-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₆Si
• 分子量: 164.323
• InChiKey: YNQXCUYFDBOXFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60.5 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.8378 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Triaethylsilyl-butadiin-(1,3) 在 三乙基硅烷 、 五氯化钼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Masahiko; Torisu, Kazuhiko; Hiraki, Ken-ichi, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2221 - 2222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Triaethylsilyl-butadiin-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  模块化的方法α芳基化的羰基化合物通过铟三（bistriflylamide）的催化的区域选择性加成β酮酯1,3-二炔

  摘要：

  通过将铟催化的β-酮酯的区域选择性加成到共轭二炔上，以及钯催化的苯环化反应的组合，已经实现了α-芳基化羰基化合物的模块化合成。三（双三氟乙酰胺）铟，In（NTf 2）3发现α-酮是β-酮基酯与二炔的第一次加成反应的有效催化剂。反应以完美的区域选择性进行，以高收率得到共轭烯炔。第二种钯催化的苯并环化反应对各种二炔有很高的产率，而且具有很高的区域选择性。因此，羰基化合物的这种两步α-芳基化以催化方式进行，而不会损失原料中的元素。该反应可以在单个罐中进行，而无需分离第一步的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505206

文献信息

• Selectivity for Alkynyl or Allenyl Imidamides and Imidates in Copper-Catalyzed Reactions of Terminal 1,3-Diynes and Azides
  作者：Sourav Ghorai、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03861

  日期：2021.2.5

  Copper-catalyzed reactions of terminal 1,3-diynes with electron-deficient azides to generate either 3-alkynyl or 2,3-dienyl imidamides and imidates are described. The selectivity depends on the diyne substituents and the nucleophile that reacts with the ketenimide intermediate generated from the corresponding triazole precursor. Reactions of 1,3-diynes containing a propargylic acetate afford [3]cumulenyl

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。
• Gram Scale Synthesis of the C(18)−C(34) Fragment of Amphidinolide C
  作者：Nicholas A. Morra、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol1030074

  日期：2011.2.18

  The synthesis of the C(18)−C(34) fragment of amphidinolide C has been achieved via two routes, culminating in both the shortest (11 steps) and highest yielding (26% overall yield) approaches to this segment. The highly convergent approach will facilitate the synthesis of analogues, including the C(18)−C(29) fragment of amphidinolide F. Synthetic highlights include the selective methylation of a diyne

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。
• Trapping of Terminal Platinapolyynes by Copper(I) Catalyzed Click Cycloadditions; Probes of Labile Intermediates in Syntheses of Complexes with Extended sp Carbon Chains, and Crystallographic Studies
  作者：Hashem Amini、Nancy Weisbach、Sébastien Gauthier、Helene Kuhn、Nattamai Bhuvanesh、Frank Hampel、Joseph H. Reibenspies、John A. Gladysz

  DOI：10.1002/chem.202101725

  日期：2021.9

  2Pt(C≡C)3SiEt3 (PtC6TES) is converted in situ to PtC6H (wet n-Bu4N+ F−, THF) and cross coupled with the diyne H(C≡C)2SiEt3 (HC4TES; CuCl/TMEDA, O2) to give PtC10TES (71 %). This sequence is repeated twice to afford PtC14TES (65 %) and then PtC18TES (27 %). An analogous series of reactions starting with PtC8TES gives PtC12TES (60 %), then PtC16TES (43 %), and then PtC20TES (17 %). Similar cross couplings

  甲硅烷基化hexatriynyl复杂反式- （C 6 ˚F 5）（p -Tol 3 P）2的PT（C≡C）3 SIET 3（PTC 6 TES）转化原位PTC 6 ħ（湿Ñ -Bu 4 Ñ + F - , THF) 并与二炔 H(C≡C) 2 SiEt 3 ( HC 4 TES ; CuCl/TMEDA, O 2 )交叉偶联得到PTC 10 TES(71%)。该序列重复两次以提供PTC 14 TES (65 %)，然后是PTC 18 TES (27 %)。以PTC 8 TES开始的一系列类似反应得到PTC 12 TES (60 %)，然后是PTC 16 TES (43 %)，然后是PTC 20 TES (17 %)。与 H(C≡C) 2 Si( i -Pr) 3 ( HC 4 TIPS )类似的交叉耦合得到PTC 12 TIPS (68 %)，PTC 14 TIPS(68%) 和PTC 16
• Silylation as a protective method for terminal alkynes in oxidative couplings
  作者：R. Eastmond、T.R. Johnson、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80041-3

  日期：1972.1

  been prepared in solution by sequences involving Cu-catalysed oxidative couplings (Hay technique) of silyl-protected terminal alkynes, partial cleavage (desilylation) of the products by alkali, recoupling and complete desilylation. Thus using the conditions established in a model coupling, Et3SiCCH(I) → Et3Si(CSiEt3(II), coupling of the silyidiyne Et3Si(CC)2H(II) gives Et3Si(CC)4SiEt3(IV) which upon

  H（CC）n系列（n = 4-10，12）中的各个聚炔已通过溶液制备，涉及的序列涉及铜催化的甲硅烷基保护的末端炔烃的氧化偶联（Hay技术），部分裂解（脱甲硅烷基化）通过碱，偶联和完全甲硅烷基化来纯化产品。因此，使用建立在模型耦合，等条件3 SiCCH（I）→的Et 3的Si（CSiEt 3（II），等。silyidiyne的耦合3的Si（CC）2 H（II）给出的Et 3 Si（CC）4 SiEt 3（IV），经裂解后可得到色谱分离的IV，Et 3 Si（CC）混合物4 H（V）和H（CC）4 H（VI）。V的耦合依次产生Et 3 Si（CC）18 SiEt 3（VII），经裂解产生Et 3 Si（CC）8 H（VIII）和H（CC）8 H（IX）， coupling的偶合得到双甲硅烷基十六烷基乙炔Et 3 Si（CC）16 SiEt 3（X）。六乙炔和十二炔基可以类似地合成：Et
• Synthesis and Characterization of a Novel Linear Conjugated Polymer, Poly(2,5-didodecyloxy-1,4-phenyleneoctatetraynylene)
  作者：Masashi Kijima、Ikuo Kinoshita、Hideki Shirakawa

  DOI：10.1246/cl.1999.531

  日期：1999.6

  A novel linear conjugated polymer, poly(2,5-didodecyloxyphenyleneoctatetraynylene), was synthesized by an oxidative coupling of 2,5-didodecyloxy-1,4-dibutadiynylbenzene in presence of a CuCl-TMEDA catalyst under O2 . The polymer was stable under air and soluble in organic solvents. The structural analyses and the characterizations were carried out by Raman, NMR, and UV-Vis.

  一种新型线性共轭聚合物聚（2,5-二十二烷氧基亚苯基辛四炔基）是通过 2,5-二十二烷氧基-1,4-二丁二炔基苯在 CuCl-TMEDA 催化剂存在下在 O2 下氧化偶联合成的。该聚合物在空气中稳定，可溶于有机溶剂。结构分析和表征通过拉曼、核磁共振和紫外-可见光进行。