(R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-phenylethanone | 1450761-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1450761-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KYSIMUQLBYPEHU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (S)-CPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-phenylethanone 、 (S)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of benzofurans and benzoxazines via an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael reaction

  摘要：

  手性磷酸和Hoveyda–Grubbs II型催化剂被发现能够催化烯烃交叉易位—分子内酮-迈克尔级联反应，用于邻烯丙基酚和烯酮，以中等至良好的产率和立体选择性提供多种苯并呋喃和苯并噁嗪衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc43937b

文献信息

• Inner Workings of a Cinchona Alkaloid Catalyzed Oxa-Michael Cyclization: Evidence for a Concerted Hydrogen-Bond-Network Mechanism
  作者：Lukas Hintermann、Jens Ackerstaff、Florian Boeck

  DOI：10.1002/chem.201203505

  日期：2013.2.11

  specificity. A concerted hydrogen‐bond network mechanism is proposed, in which the alkaloid hydroxy group acts as a general acid in the protonation of the α‐carbanionic center of the product enolate. The importance of concerted hydrogen‐bond network mechanisms in organocatalytic reactions is discussed. The relative stereochemistry of protonation is proposed as analytical tool for detecting concerted addition

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。