2-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)propennitril | 21132-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)propennitril
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 21132-41-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: KPFSVIFTPOTJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)propennitril 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氰芪衍生物中 AIE、ESIPT 和 ICT 的协同机制：用于铜 (II) 离子测定和对胺/酸蒸气可逆响应的大斯托克斯位移红色荧光探针

  摘要：

  在此，将具有电子供体-π-电子受体（D-π-A）结构的α-氰基芪基发光体甲酰化成水杨醛类似物发光体，然后与苯胺发生席夫碱反应，精心制备出红光发光体设计并成功合成，产率高达89%。其明确的结构通过 FT-IR、MALDI-TOF-MS、HR-MS 和1 H/ 13 C NMR 技术得到证实。基于聚集诱导发射（AIE）、激发态分子内质子转移（ESIPT）和分子内电荷转移（ICT）的协同机制，它在THF/水混合物中在627 nm处发出红色荧光（ f w = 95%）并用作探针。此外，装载有探针的基于薄层色谱的测试条不仅表现出对胺/酸蒸气的可逆荧光响应，而且对Cu 2+表现出灵敏且选择性的荧光响应。此外，在THF/水混合物（ f w = 95%，pH = 7.4）中探针与Cu 2+ 的荧光滴定实验表明，检测限为1.18 × 10 -7 M，结合常数为1.59 × 10 5 。乔布图实验和HR-MS

  DOI：

  10.1007/s10895-023-03341-w
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2- Dioxaborolan-2-yl)phenyl)acrylonitrile 在 双氧水 作用下， 生成 2-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)propennitril
  参考文献：
  名称：

  分析物检测：光学/荧光传感探针发展的十年进展

  摘要：

  能够选择性和灵敏地检测金属离子、阴离子、中性物质、爆炸物和有害物质的选择性和灵敏化学传感器的开发引起了各个研究小组的极大兴趣。此类分析物在允许限度内的存在通常是有益的，但过量可能会对环境和生物体造成致命影响。由于爆炸物的主要成分重金属离子、有毒阴离子和硝基芳烃具有毒性，因此及时检测这些物质对于确保人类的安全和保障至关重要。在这个个人账户中，我们介绍了几类分子传感器，这些传感器是我们实验室在过去十年中专门设计的，用于检测溶液中的多种物质，固态以及生物介质。根据客体物种的存在调节光学特性，导致选择性和灵敏的检测协议，并尽可能得到理论研究的支持。我们还扩展了其中一些探头的应用通过开发载有探针的纸条、载玻片甚至羊毛和棉织物来现场检测分析物。其中一项发展代表了从临床样本中收集的人类尿液和血液样本中钯的检测。此外，在某些情况下，传感事件已成功地在活癌细胞中重现。基于分子探针合成的简便性和成本效益，我们

  DOI：

  10.1002/tcr.202200184

文献信息

• A Versatile Aggregation‐induced Emission Fluorescent Probe for Visible Detection of pH
  作者：Meihui Chen、Yi Ren、Huan Liu、Qian Jiang、Jing Zhang、Mingguang Zhu

  DOI：10.1007/s10895-020-02669-x

  日期：2021.3

  as dimethylamino groups for fluorescent platform. The AIE-active probe possesses good fluorescence under water fraction up to 90% in mixed MeOH/water system. Furthermore, it can be used in profiling and visualization of pH detection in MeOH/water system at fw = 90% under UV 365 nm lamp. What’s more, the probe can be employed to be a broad range test paper of pH detection, paving the way for low-cost

  通过将发光分子巧妙地构建为具有聚集诱导发射（AIE）功能的精确pH探针，在实践中克服聚集引起的发射光猝灭具有重要意义。在本文中，我们提出了一种基于分子内电荷转移（ICT）且具有宽响应范围和高灵敏度反应的，用于pH检测的简单AIE活性荧光探针。供体-受体-供体（DAD）式探针利用吸电子腈基与给电子羟基以及二甲基氨基的共轭结构杂化体作为荧光平台。在混合MeOH /水系统中，水组分高达90％时，AIE活性探针具有良好的荧光。此外，它还可以用于MeOH /水系统中f w的pH检测的分析和可视化=在365 nm紫外线灯下为90％。而且，该探针可以用作广泛的pH检测试纸，为低成本的实际应用铺平了道路。