3-溴-1H-吡咯[2,3-C]吡啶 | 67058-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-1H-吡咯[2,3-C]吡啶
• 中文别名: 3-溴-1氢吡咯[2,3-C]吡啶；3-溴-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 67058-76-8
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• 分子量: 197.034
• InChiKey: DAGAQTLMZAEUKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  357.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.770±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1H-吡咯[2,3-C]吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 3-[4-[6-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIM KINASE INHIBITOR COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'INHIBITEUR DE KINASE PIM ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这份披露涉及到作为PIM激酶抑制剂的化合物和组合物，同时提供了合成方法和在治疗患有癌症恶性肿瘤的个体中使用PIM抑制剂的方法。

  公开号：

  WO2020223306A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂吲哚 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到3-溴-1H-吡咯[2,3-C]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Halogenation of 6-Azaindoles: Efficient Synthesis of 3-Halo-2,3-disubstituted-6-azaindole Derivatives

  摘要：

  一种温和且高效的3-卤代-2-取代-6-氮杂吲哚合成方法已通过区域选择性卤化6-氮杂吲哚体系开发出来。该转化在室温下通过乙腈中的铜(II)溴化物实现。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872680

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• Regioselective Halogenation of 6-Azaindoles: Efficient Synthesis of 3-Halo-2,3-disubstituted-6-azaindole Derivatives
  作者：Fabrice Gallou、Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Scot Campbell、Paul-James Jones、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1055/s-2005-872680

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of 3-halo-2-substituted-6-azaindoles was developed by regioselective halogenation of 6-azaindole systems. The transformation was achieved with copper(II) bromide in acetonitrile at room temperature.

  一种温和且高效的3-卤代-2-取代-6-氮杂吲哚合成方法已通过区域选择性卤化6-氮杂吲哚体系开发出来。该转化在室温下通过乙腈中的铜(II)溴化物实现。
• Practical Regioselective Bromination of Azaindoles and Diazaindoles
  作者：Fabrice Gallou、Jonathan Reeves、Zhulin Tan、Jinhua Song、Nathan Yee、Christian Harcken、Pingrong Liu、David Thomson、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-2007-967998

  日期：2007.2

  A mild and efficient synthesis of various 3-brominated azaindoles and diazaindoles was developed by regioselective halogenation of the parent systems. This practical and high-yielding transformation was achieved with copper(II) bromide in acetonitrile at room temperature.

  通过选择性卤化母体系统，开发了一种温和且高效的多种3-溴化吲哚和二吲哚的合成方法。这种实用且高产率的转化是在室温下使用铜(II)溴化物在乙腈中实现的。
• DIARYL KETIMINE DERIVATIVE HAVING ANTAGONISM AGAINST MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR
  申请人：Ando Makoto

  公开号：US20100324049A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  [Problems] To provide an antagonist of a melanin-concentrating hormone receptor, which is useful as a medicine for a central nervous system disease, a cardiovascular disease or a metabolic disease. [Means for Solving Problems] The antagonist comprises, as an active ingredient, a compound represented by the formula (I) wherein R 1a and R 1b independently represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 2a , R 2b , R 3a and R 3b independently represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or the like; Y represents H or —OH; Z represents —OR 8 , or the like; R 8 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group which may have a substituent, or the like; R 9a and R 9b independently represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or the like; Ar 1 represents an aromatic carbon ring group, or an aromatic heteroring group; Ar 2 represents a group produced by removing two hydrogen atoms from an aromatic carbon ring, or the like; and the ring group A represents an unsaturated heteroring group.

  [问题] 提供一种黑素浓集激素受体的拮抗剂，该拮抗剂作为治疗中枢神经系统疾病、心血管疾病或代谢疾病的药物是有用的。 [解决问题的手段] 该拮抗剂包含作为活性成分的以下公式（I）所示的化合物： 其中 R1a 和 R1b 分别独立代表一个氢原子或一个C1-6烷基团；R2a、R2b、R3a 和 R3b 分别独立代表一个氢原子、一个C1-6烷基团或类似物；Y代表H或—OH；Z代表—OR8，或类似物；R8代表一个氢原子、一个可能含有取代基的C1-6烷基团或类似物；R9a和R9b分别独立代表一个氢原子、一个C1-6烷基团或类似物；Ar1代表一个芳香碳环族或芳香杂环族；Ar2代表通过从一个芳香碳环中移除两个氢原子而得到的族或类似物；而环族A代表一个不饱和杂环族。
• HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Saturn, Inc.

  公开号：US20210078996A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制HPK1和治疗HPK1介导的疾病的方法。