3-溴-1H-茚 | 103028-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 3-溴-1H-茚
• 英文名称: 3-bromo-1H-indene
• CAS: 103028-42-8
• 化学式: C₉H₇Br
• 分子量: 195.059
• InChiKey: SNPZOSOMWHKZTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  110-120 °C
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1H-茚 在 溴 作用下， 生成 1,2,3-Tribrom-indan
  参考文献：
  名称：

  Grignard; Bellet; Courtot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1915, vol. <9> 4, p. 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 五溴化磷 、 苯 作用下， 生成 3-溴-1H-茚 、 2,3-dibromo-indene
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Ostermayer, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1006,1007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Synthesis of Alkenyl Sulfides by Palladium-Catalyzed Thioetherification of Alkenyl Halides and Tosylates
  作者：Noelia Velasco、Cintia Virumbrales、Roberto Sanz、Samuel Suárez-Pantiga、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00854

  日期：2018.5.18

  ligand is reported. These reactions occur under low catalyst loading and in high yields and display wide scope, including the coupling of bulky thiols and trisubstituted bromoolefins, and functional group tolerance. In addition, the thioetherification of less reactive chloroalkenes and, for the first time, alkenyl tosylates was accomplished using a catalyst generated from CyPFtBu alkylbisphosphine ligand

  据报道，链烯基溴化物与硫醇的交联反应是由廉价dppf配体衍生的钯配合物催化的。这些反应在低催化剂负载和高收率下发生，并显示出较宽的范围，包括大体积硫醇和三取代溴代烯烃的偶联以及官能团的耐受性。另外，使用由CyPF t Bu烷基双膦配体产生的催化剂实现了反应性较低的氯代烯烃的硫醚化以及首次甲苯基甲苯磺酸酯的硫醚化。
• On some indenoisoxazole derivatives
  作者：G. Bianchi、R. Gandolfi、P. Grünanger、A. Perotti

  DOI：10.1039/j39670001598

  日期：——

  From the cycloaddition of acetonitrile N-oxide with indene two isomeric methyldihydroindenoisoxazoles have been isolated. Elucidation of their structures by bromination and 1H n.m.r. spectroscopy, and related reactions on analogous compounds are described.

  从乙腈N-氧化物与茚的环加成中，已经分离出两种异构体甲基二氢茚并异恶唑。描述了通过溴化和1 H nmr光谱对其结构的阐明，以及对类似化合物的相关反应。
• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐catalyzed Enantioselective Sulfenylation/Semipinacol Rearrangement of Di‐ and Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Yu‐Yang Xie、Zhi‐Min Chen、Hui‐Yun Luo、Hui Shao、Yong‐Qiang Tu、Xiaoguang Bao、Ren‐Fei Cao、Shu‐Yu Zhang、Jin‐Miao Tian

  DOI：10.1002/anie.201907115

  日期：2019.9.2

  accomplished with a chiral Lewis base and a chiral Brønsted acid as cocatalysts, generating various β-arylthio ketones bearing an all-carbon quaternary center in moderate to excellent yields and excellent enantioselectivities. These chiral arylthio ketone products are common intermediates with many applications, for example, in the design of new chiral catalysts/ligands and the total synthesis of natural products

  以手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸为助催化剂，完成1,1-二取代和三取代的烯丙醇的对映选择性亚磺基化/ semipinacol重排，生成各种带有全碳季中心的β-芳硫基酮，产率中等至优异。优异的对映选择性。这些手性芳硫基酮产物是常见的中间体，具有许多应用，例如，在新的手性催化剂/配体的设计以及天然产物的总合成中。进行了计算研究（DFT计算）来解释手性布朗斯台德酸的对映选择性和作用。另外，该方法的合成效用以（-）-香叶烯的对映选择性全合成和手性亚砜和砜的一锅法合成为例。
• The Selective Cross-Coupling of Secondary Alkyl Zinc Reagents to Five-Membered-Ring Heterocycles Using Pd-PEPPSI-IHept^Cl
  作者：Bruce Atwater、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Matthew Pompeo、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201503941

  日期：2015.8.10

  leads to β‐hydride elimination. Whereas catalysts have been reported that provide decent selectivity for the expected (non‐rearranged) cross‐coupled product with aryl or heteroaryl oxidative‐addition partners, none have shown reliable selectivity with five‐membered‐ring heterocycles. In this report, a new, rationally designed catalyst, Pd‐PEPPSI‐IHeptCl, is demonstrated to be effective in selective

  交联仲烷基中心的能力存在许多问题，包括难以进行的还原性消除，这通常导致β-氢化物消除。尽管据报道，催化剂可以为预期的（未重排）与芳基或杂芳基氧化加成伙伴交叉偶联的产物提供良好的选择性，但没有一种催化剂对五元环杂环显示出可靠的选择性。在本报告中，证明了一种经过合理设计的新型催化剂Pd-PEPPSI-IHept Cl可有效地与多种烷基呋喃，噻吩和苯并稠合衍生物（例如，吲哚，苯并呋喃），在大多数情况下，首次生产的清洁产品的迁移量极小（如果有的话）。
• Competitive, substrate-dependent reductive debromination/dehydrobromination of 1,2-dibromides with triethylamine
  作者：Kristen M. McGraw、Greggory T. Kent、Joseph R. Gonzalez、Ihsan Erden、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.024

  日期：2017.5

  various 1,2-dibromides with NEt3 under various conditions (THF and DMF, respectively) at different temperatures was investigated. Our results from these reactions show that substrate dependent dehydrobrominations compete with reductive debrominations. A comprehensive discussion of these competitive pathways is offered.

  研究了各种1,2-二溴化物与NEt 3在不同条件下（分别为THF和DMF）在不同温度下的相互作用。这些反应的结果表明，依赖底物的脱氢溴化与还原性脱溴竞争。提供了关于这些竞争途径的全面讨论。