3-benzyl-1-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-1-ium bromide | 1067227-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-1-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-1-ium bromide
• CAS: 1067227-75-1
• 化学式: Br*C₁₄H₁₄N₃
• 分子量: 304.189
• InChiKey: YSFKAVBCVVBPOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-1-ium bromide 在 肼 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以659 mg的产率得到4-benzyl-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  A Concise Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminoimidazole Marine Sponge Alkaloids of the Isonaamines Series

  摘要：

  本研究报道了从容易获得的 2-烷基氨基嘧啶和δ-溴醛出发，制备 1,4 代 2-氨基咪唑生物碱的简短而有效的路线。微波辐照促进了中间体咪唑并[1,2-a]嘧啶盐的形成和随后的裂解。利用优化的一锅两步法，高产率地获得了海洋海绵生物碱 preclathridines A、C 和异纳胺 A、C、D。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078444
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氨基嘧啶 、 2-溴-3-苯基丙醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-benzyl-1-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  A Concise Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminoimidazole Marine Sponge Alkaloids of the Isonaamines Series

  摘要：

  本研究报道了从容易获得的 2-烷基氨基嘧啶和δ-溴醛出发，制备 1,4 代 2-氨基咪唑生物碱的简短而有效的路线。微波辐照促进了中间体咪唑并[1,2-a]嘧啶盐的形成和随后的裂解。利用优化的一锅两步法，高产率地获得了海洋海绵生物碱 preclathridines A、C 和异纳胺 A、C、D。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078444

文献信息

• A Divergent Synthesis of Substituted 2-Aminoimidazoles from 2-Aminopyrimidines
  作者：Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo8008758

  日期：2008.9.1

  A new divergent and efficient synthesis of substituted 2-aminoimidazoles 5 and 6 has been developed starting from the readily available 2-aminopyrimidines 1 and alpha-broinocarbonyl compounds 2, Using conventional heating or microwave irradiation. Thus, the cleavage of 1,2,3-substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-1 -iumsalts 4 with hydrazine or secondary amines led to 1,4,5-trisubstituted 2-aminoimidazoles 5, when the hydrazinolysis of 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium salts 3, followed by a novel Dimroth-type rearrangement, resulted in formation of 2-amino-1H-imidazoles 6. The relevant pathway of transformations was identified by characterization of the intermediates.