1-propyl-2,3,3-trimethylbenz[e]indolium iodide | 1421009-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-propyl-2,3,3-trimethylbenz[e]indolium iodide
• CAS: 1421009-71-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N*I
• 分子量: 379.284
• InChiKey: XIDVQGQQMYJGAO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-2,3,3-trimethylbenz[e]indolium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种方酸菁染料及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种方酸菁染料及其制备方法，该制备方法包括如下步骤(1)先将苯并吲哚类化合物与方酸二乙酯混合在醇溶剂中，在三乙胺作用下加热至回流，反应时间2-4h，冷却，抽滤；(2)将步骤(1)产物与丙二腈在三乙胺作用下，在醇溶剂中，回流反应，反应时间10min-30min，乙酸洗涤，抽滤；(3)将步骤(2)产物与带羧基的苯并吲哚类化合物在甲苯和正丁醇中加热至回流，反应7-10h得到终产物。该方酸菁染料为一种吸收和发射波长较长，光稳定性良好，同时引入活性基团羧基，可以与生物分子中的氨基反应,用于标记多种生物分子；该合成方法简单，条件温和，收率较高，为生物分子标记、荧光成像等领域提供了良好的应用前景。

  公开号：

  CN105219120A
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 、 1-碘代丙烷 反应 0.17h， 以83%的产率得到1-propyl-2,3,3-trimethylbenz[e]indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  季杂环盐的合成

  摘要：

  描述了二十种季铵盐的微波合成。该合成具有与当前文献中报道的常规合成方法相当的产率，具有缩短的反应时间和不存在溶剂或最少溶剂。

  DOI：

  10.3390/molecules181114306

文献信息

• Epicocconone-Hemicyanine Hybrids: Near Infrared Fluorophores for Protein Staining and Cell Imaging
  作者：Peter Karuso、Wendy Loa Kum Cheung、Philippe A. Peixoto、Agathe Boulangé、Xavier Franck

  DOI：10.1002/chem.201604698

  日期：2017.2.3

  The development of new near infrared (NIR) dyes is crucial for diverse applications and especially bioimaging, as they absorb and emit light in the “therapeutic window“ (650–950 nm). We report here a new family of NIR fluorophores that has been obtained by hybridising hemicyanines with epicocconone. Emission wavelengths of these hybrid dyes is in the range 715–795 nm and is combined with large Stokes’

  新近红外（NIR）染料的开发对于多种应用，尤其是生物成像至关重要，因为它们在“治疗窗”（650-950 nm）内吸收和发射光。我们在这里报告了一个新的近红外荧光家族，它是通过将半花青素与环氧可可酮杂交而获得的。这些杂化染料的发射波长在715–795 nm范围内，并与较大的斯托克斯位移（75–95 nm）相结合。吸收和发射波长可根据半菁部分进行调节，加入磺酸部分可增强水溶性。我们证明了它们在凝胶电泳中蛋白质的敏感检测以及共聚焦显微镜中特定细胞器的染色中的应用。这些结果特别令人鼓舞，并为化学生物学提出了新的荧光骨架。
• Structurally Modulated Formation of Cyanine J‐Aggregates with Sharp and Tunable Spectra for Multiplexed Optoacoustic and Fluorescence Bioimaging
  作者：Chaobang Zhang、Yinglong Wu、Fang Zeng、Yubei Wen、Jiawei Chen、Gaowei Deng、Liangliang Zhang、Shulin Zhao、Shuizhu Wu、Yanli Zhao

  DOI：10.1002/anie.202406694

  日期：2024.8.19

  dyes. Fine-tuning the benzyl group enables spectral regulation of J-aggregates. J-aggregates with their absorption band in NIR-II region are successfully implemented in multiplexed optoacoustic and fluorescence imaging on animal models.

  通过在七次甲基花青染料的中间位置引入带有苄基和三氟乙酰基的支化结构，获得了具有尖锐光谱带的J-聚集体。微调苄基可以实现 J-聚集体的光谱调节。吸收带位于 NIR-II 区域的 J 聚集体已成功应用于动物模型的多重光声和荧光成像。
• N-alkylated linear heptamethine polyenes as potent non-azole leads against Candida albicans fungal infections
  作者：Clare L. Lawrence、Adeyi Okoh Okoh、Vinod Vishwapathi、Sean T. McKenna、Megan E. Critchley、Robert B. Smith

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104070

  日期：2020.9

  In this study, eighteen heptamethine dyes were synthesised and their antifungal activities were evaluated against three clinically relevant yeast species.. The eighteen dyes were placed within classes based on their core subunit i.e. 2,3,3-trimethylindolenine (5a-f), 1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole (6a-f), or 2-methylbenzothiazole (7a-f). The results presented herein imply that the three families of cyanine dyes, in particular compounds 5a-f, show high potential as selective scaffolds to treat C. albicans infections. This opens up the opportunity for further optimisation and investigation of this class compounds for potential antifungal treatment.