(2E,4Z)-5-Iodo-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid (1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester | 909297-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2E,4Z)-5-Iodo-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid (1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester
• CAS: 909297-59-2
• 化学式: C₂₂H₂₃IO₄S
• 分子量: 510.393
• InChiKey: LMBSWXDQFNWOTK-WXIARATASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-Iodo-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid (1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester 、 、 六甲基二锡 、 1-((1E,3Z)-4-iodo-2-methyl-penta-1,3-dienyl)-4-nitrobenzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-((1E,3Z)-4-iodo-2-methyl-penta-1,3-dienyl)-4-nitrobenzene 作用下， 以 苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,6R,7R,8S)-1,3,5-Trimethyl-8-(4-nitro-phenyl)-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-7-carboxylic acid (1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  Cleavable Chiral Auxiliaries in 8π (8π, 6π) Electrocyclizations

  摘要：

  Low to moderate diastereoselectivity was observed in the 8 pi electrocyclization of a series of chiral auxiliary-bearing tetraenic esters. In the 8-arylmenthyl series, diastereomeric products were separated by chromatography.

  DOI：

  10.1021/ol061328l
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4Z)-5-Iodo-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid (1R,2R)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cleavable Chiral Auxiliaries in 8π (8π, 6π) Electrocyclizations

  摘要：

  Low to moderate diastereoselectivity was observed in the 8 pi electrocyclization of a series of chiral auxiliary-bearing tetraenic esters. In the 8-arylmenthyl series, diastereomeric products were separated by chromatography.

  DOI：

  10.1021/ol061328l