3α,4α-Dihydroxy-4β-methyl-5β-cholestan | 2701-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,4α-Dihydroxy-4β-methyl-5β-cholestan
• CAS: 2701-03-3
• 化学式: C₂₈H₅₀O₂
• 分子量: 418.704
• InChiKey: VBYQSJXAKZBTMK-INUJNMAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,4α-Dihydroxy-4β-methyl-5β-cholestan 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-[(3R,3aR,5aS,6R,7S,9aS,9bS)-7-Acetyl-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-α-乙酰氧基-4-α，5-α-环氧胆甾烷（I）与甲基锂和甲基碘化镁的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(65)90040-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 acetic acid-(4α,5-epoxy-5α-cholestan-3α-yl ester) 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 3α,4α-Dihydroxy-4β-methyl-5β-cholestan
  参考文献：
  名称：

  3-α-乙酰氧基-4-α，5-α-环氧胆甾烷（I）与甲基锂和甲基碘化镁的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(65)90040-1

文献信息

• Reactions of epoxides—XIII
  作者：J.W. Blunt、J.M. Coxon、M.P. Hartshorn、D.N. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82580-1

  日期：1967.1

  olestane (Ia) undergoes a “backbone rearrangement” with BF3etherate to give the (enantio) 5β,14β-dimethyl-18,19-bisnorcholest-13(17)-ene derivative (IIa). One of the products obtained from reaction of 3α-acetoxy-4α,5-epoxy-5α-cholestane (Ib) with a Grignard reagent is now shown to be the related 13(17)-olefin (IIb). The epoxide Ib also undergoes a backbone rearrangement on treatment with BF3-etherate

  3α-乙酰氧基-4α，5-环氧-4β-甲基-5α-胆甾烷（Ia）与BF 3醚化物进行“骨架重排”，得到（对映体）5β，14β-二甲基-18,19-bisnorcholest-13（ 17）-烯衍生物（IIa）。由3α-乙酰氧基-4α，5-环氧-5α-胆甾烷（Ib）与格氏试剂反应得到的产物之一现显示为相关的13（17）-烯烃（IIb）。在用BF 3-醚酸酯处理时，环氧化物Ib也经历主链重排。