(R)-3-benzyl-3-((S)-3-oxocyclohexyl)benzofuran-2(3H)-one | 1244021-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-3-benzyl-3-((S)-3-oxocyclohexyl)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-benzyl-3-[(1S)-3-oxocyclohexyl]-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1244021-46-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: DOBAKIBZLLUECH-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-benzyl-3H-benzofuran-2-one 在 (6-甲氧基-4-喹啉基)-(5-乙烯基奎宁环-2-基)甲胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-3-benzyl-3-((S)-3-oxocyclohexyl)benzofuran-2(3H)-one 、 rel-(R)-3-benzyl-3-((R)-3-oxocyclohexyl)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  羟基吲哚和苯并呋喃酮对环烯酮的有机催化不对称共轭加成

  摘要：

  含有相邻四级和三级立体中心的密集功能化分子的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们展示了一种源自天然分子的手性伯胺，可有效催化羟吲哚与环烯酮的立体选择性共轭加成，直接产生有价值的手性支架。还提供了将该方法扩展到苯并呋喃酮衍生物的概念验证。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219955

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Conjugate Additions of Oxindoles and Benzofuranones to Cyclic Enones
  作者：Paolo Melchiorre、Fabio Pesciaioli、Xu Tian、Giorgio Bencivenni、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1055/s-0029-1219955

  日期：2010.7

  stereo-centers is a challenge for modern chemical methodology. Here we show that a chiral primary amine, derived from natural molecules, efficiently catalyzes the stereoselective conjugate addition of oxindoles to cyclic enones, leading directly to valuable chiral scaffolds. Proof-of-concept for extending the method to benzofuranone derivatives is also provided.

  含有相邻四级和三级立体中心的密集功能化分子的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们展示了一种源自天然分子的手性伯胺，可有效催化羟吲哚与环烯酮的立体选择性共轭加成，直接产生有价值的手性支架。还提供了将该方法扩展到苯并呋喃酮衍生物的概念验证。