4,4′-(phenylazanediyl)dibutanenitrile | 200942-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4′-(phenylazanediyl)dibutanenitrile
• 英文别名: N,N-bis(3-cyanopropyl)aniline；4,4'-phenylimino-di-butyronitrile；4-[N-(3-cyanopropyl)anilino]butanenitrile
• CAS: 200942-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: AQHUGMZAUQWYOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-(phenylazanediyl)dibutanenitrile 在 盐酸 作用下， 生成 diethyl 4,4'-(phenylazanediyl)dibutyrate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Aminoacyloins and Aminoketones. VIII. N-Cyclopropyl Compounds and Electronic Limitation of Transannular Interaction Between N and C_CO¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01628a057
• 作为产物：
  描述：

  G-碘丁腈 、 苯胺 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4,4′-(phenylazanediyl)dibutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Aminoacyloins and Aminoketones. VIII. N-Cyclopropyl Compounds and Electronic Limitation of Transannular Interaction Between N and C_CO¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01628a057

文献信息

• An Efficient Synthesis of <i>N</i>-Arylputrescines and Cadaverines
  作者：Liliana Orelli、Natalia Link、Jimena Díaz

  DOI：10.1055/s-0028-1087817

  日期：——

  We present a two-step, general synthesis of N-aryl­putrescines and cadaverines, by cesium carbonate mediated alkylation of anilines with ω-chloronitriles and subsequent reduction. The cesium-mediated alkylation shows remarkable selectivity towards the monoalkylation product. The method is straightforward and leads to satisfactory global yields.

  我们介绍了一种通过碳酸铯介导的苯胺与Ï-氯腈的烷基化反应以及随后的还原反应，分两步合成 N-芳基putrescines 和adaverines 的通用方法。铯介导的烷基化反应对单烷基化产物具有显著的选择性。该方法简便易行，并能获得令人满意的总产率。
• Single-Electron-Transfer-Induced C(sp³)–N Couplings via C–C Bond Cleavage of Cycloketoxime Esters
  作者：Binlin Zhao、Minyan Wang、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01338

  日期：2019.8.16

  A practical single-electron-transfer-induced selective C(sp(3))-N coupling of cycloketoximes with anilines via C-C bond cleavage under copper-catalytic and synergetic photoredox/copper-catalytic reaction systems has been uncovered. These two powerful and simple protocols demonstrated excellent selectivity and good functional group compatibility without any base or ligand control. Preliminary mechanistic experiments indicated that a radical-mediated process was involved in these transformations.
• CN114591200
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——