2-<2-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethyl>-4,5-dihydrooxazole | 158264-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<2-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethyl>-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-[2-(1-Bromo-2-naphthalenyl)ethyl]-4,5-dihydrooxazole；2-[2-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 158264-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: CMZKAQWLJNMPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-恶唑啉 、 1-bromo-2-chloromethylnaphthalene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2-<2-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethyl>-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2-恶唑啉的简便烷基化：新型2-取代-2-恶唑啉的合成

  摘要：

  描述了基于2-甲基-2-恶唑啉与烷基卤的烷基化作用的，包含联萘基和联苯基部分的新恶唑啉的合成，形成和纯化的机理。已经实现了高达87％的产率，并且该方法适用于其他2-取代的2-恶唑啉的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78182-2

文献信息

• Novel Chiral Biaryl Bis(oxazolines)
  作者：Rutger D. Puts、Jade Chao、Dotsevi Y. Sogah

  DOI：10.1055/s-1997-1213

  日期：1997.4

  Novel chiral biaryl bis(oxazoline) have been prepared through a complimentary use of three synthetic methods. The method of choice is determined by the structure of the oxazoline. For bis(oxazolines) containing ethylene spacers between the aromatic ring and the oxazoline groups, a general alkylation procedure based on 2-methyl-2-oxazoline has been developed and found to give very good yields (75-87%) of the desired products. Bis(oxazolines) with the oxazoline moiety attached directly to the aromatic ring were prepared by Ullmann coupling of the appropriate bromoaryl oxazolines. Those containing oxymethylene spacers were prepared by the standard method involving condensation of amino alcohols with the appropriate dicarboxylic acids (84).

  通过互补使用三种合成方法，制备出了新型手性双芳基双（噁唑啉）。选择哪种方法取决于噁唑啉的结构。对于在芳香环和噁唑啉基团之间含有乙烯间隔的双（噁唑啉），已开发出一种基于 2-甲基-2-噁唑啉的通用烷基化程序，并发现该程序可获得非常高产率（75-87%）的所需产物。通过乌尔曼偶联适当的溴芳基噁唑啉，制备出芳香环上直接连接有噁唑啉分子的双噁唑啉。含有氧亚甲基间隔物的双噁唑啉是通过氨基醇与适当的二羧酸缩合的标准方法制备的 (84)。