N¹-Methyl-N¹-prop-2-ynyl-propane-1,3-diamine | 122116-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹-Methyl-N¹-prop-2-ynyl-propane-1,3-diamine
• 英文别名: (3-Aminopropyl)(methyl)(prop-2-yn-1-yl)amine；N'-methyl-N'-prop-2-ynylpropane-1,3-diamine
• CAS: 122116-09-0
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: WIOKPPYJFWZENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-Methyl-N¹-prop-2-ynyl-propane-1,3-diamine 以 二苯醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-5-methyl-8,9-bis(trifluormethyl)pyrido<2,3-b>-1,5-diazocin
  参考文献：
  名称：

  John, Rainer; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 133 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel non-covalent LSD1 inhibitors endowed with anticancer effects in leukemia and solid tumor cellular models
  作者：Martina Menna、Francesco Fiorentino、Biagina Marrocco、Alessia Lucidi、Stefano Tomassi、Domenica Cilli、Mauro Romanenghi、Matteo Cassandri、Silvia Pomella、Michele Pezzella、Donatella Del Bufalo、Mohammad Salik Zeya Ansari、Nevena Tomašević、Milan Mladenović、Monica Viviano、Gianluca Sbardella、Rossella Rota、Daniela Trisciuoglio、Saverio Minucci、Andrea Mattevi、Dante Rotili、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114410

  日期：2022.7

  LSD1 is a histone lysine demethylase proposed as therapeutic target in cancer. Chemical modifications applied at C2, C4 and/or C7 positions of the quinazoline core of the previously reported dual LSD1/G9a inhibitor 1 led to a series of non-covalent, highly active, and selective LSD1 inhibitors (2–4 and 6–30) and to the dual LSD1/G9a inhibitor 5 that was more potent than 1 against LSD1. In THP-1 and

  LSD1 是一种组蛋白赖氨酸去甲基化酶，被提议作为癌症的治疗靶点。在先前报道的双 LSD1/G9a 抑制剂1的喹唑啉核心的 C2、C4 和/或 C7 位置应用化学修饰导致一系列非共价、高活性和选择性LSD1抑制剂（2-4和6-30 ) 以及对 LSD1比1更有效的双重 LSD1/G9a 抑制剂5。在 THP-1 和MV4-11白血病细胞中，最有效的化合物（7、8和29) 在非癌 AHH-1 细胞中显示出亚微摩尔水平的抗增殖作用，在 1 μM 时没有显着毒性。在 MV4-11 细胞中，新衍生物增加了 LSD1 组蛋白标记 H3K4me2 的水平，并诱导了被 LSD1 沉默的CD86基因的重新表达，从而证实了 LSD1 在细胞水平上的抑制作用。在乳腺 MDA-MB-231 以及横纹肌肉瘤 RD 和 RH30 细胞中，作为实体瘤的例子，相同的化合物在相同的 IC 50范围内表现出细胞生长停滞，突出了
• Systematic Design of Adenosine Analogs as Inhibitors of a <i>Clostridioides difficile-</i>Specific DNA Adenine Methyltransferase Required for Normal Sporulation and Persistence
  作者：Jujun Zhou、John R. Horton、Martina Menna、Francesco Fiorentino、Ren Ren、Dan Yu、Taraneh Hajian、Masoud Vedadi、Giulia Mazzoccanti、Alessia Ciogli、Elmar Weinhold、Michael Hüben、Robert M. Blumenthal、Xing Zhang、Antonello Mai、Dante Rotili、Xiaodong Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01789

  日期：2023.1.12

  inhibitors more challenging. We explored the solvent-exposed edge of the SAM adenosine moiety and systematically designed 42 analogs of adenosine carrying substituents at the C6-amino group (N6) of adenosine. We compare the inhibitory properties and binding affinity of these diverse compounds and present the crystal structures of CamA in complex with 14 of them in the presence of substrate DNA. The most

  迫切需要针对内生孢子传播的艰难梭菌感染的抗毒剂。艰难梭菌特异性 DNA 腺嘌呤甲基转移酶 (CAMA) 是有效孢子形成所必需的，并影响在结肠中的持久性。CAMA 的活性位点是保守的，并且与数百种相关的S-腺苷-L-甲硫氨酸(SAM) 依赖性甲基转移酶的活性位点非常相似，这使得选择性抑制剂的设计更具挑战性。我们探索了 SAM 腺苷部分的溶剂暴露边缘，并系统地设计了 42 个在腺苷 C6 氨基 (N6) 上带有取代基的腺苷类似物。我们比较了这些不同化合物的抑制特性和结合亲和力，并展示了在底物 DNA 存在下 CAMA 与其中 14 种化合物形成复合物的晶体结构。这些抑制剂中最有效的化合物39（IC 50 ∼ 0.4 μM 和K D ∼ 0.2 μM）对 CAMA 具有选择性，对抗密切相关的细菌和哺乳动物 DNA 和 RNA 腺嘌呤甲基转移酶、蛋白质赖氨酸和精氨酸甲基转移酶以及人腺苷受体。
• METHODS AND REAGENTS FOR RADIOLABELING
  申请人：Memorial Sloan-Kettering Cancer Center

  公开号：US20170029426A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention provides methods for radiolabeling compounds useful as Hsp90 inhibitors. The present invention also provides intermediates useful in such methods, and compositions of radiolabeled compounds. The present invention provides, among other things, novel methods for the synthesis of radiolabeled compounds. In certain embodiments, the present invention provides compounds of formula I.
• US9994573B2
  申请人：——

  公开号：US9994573B2

  公开（公告）日：2018-06-12
• [EN] QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS INHIBITORS OF TRIMETHYLAMINE PRODUCTION<br/>[FR] SELS D'AMMONIUM QUATERNAIRE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE TRIMÉTHYLAMINE
  申请人：KINTAI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020118238A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided are compounds that can inhibit pathogenic, bacterial metabolite production and conjugates of the same. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same and methods of using the same.