(2S,3R)-1-benzyl-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine | 1233477-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R)-1-benzyl-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine
• 英文别名: (2S,3R)-1-benzyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 1233477-61-6
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂
• 分子量: 401.549
• InChiKey: OHJOEKLNGPGENZ-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,3R)-1-benzyl-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(2S,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由d-甘醇合成（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，以及（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸

  摘要：

  报道了（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的新合成。衍生自3,4,6- tri - O-苄基缩醛的Perlin醛的手性官能团已被用作主要步骤，同时对烯烃进行了化学选择性饱和和还原性胺化反应。

  DOI：

  10.1021/jo100489k
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R)-1-benzyl-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  (2R,3R)- 和 (2R,3S)-3-羟基哌啶酸的简明合成，以及来自 D-Glycals 的 (-)-Deoxoprosopinine 和 (+)-2-epi-Deoxoprosopinine 的全合成

  摘要：

  (2R,3R)- 和 (2R,3S)-3-羟基哌啶酸的短而有效的正式合成，以及 (-)-deoxoprosopinine 和 (+)-2-epi-deoxoprosopinine 的全合成已经从 D-开始实现糖类。这些合成涉及的关键步骤是费里尔重排、叠氮化物还原、分子内环化和格氏反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402603

文献信息

• Synthesis of (−)-Deoxoprosophylline, (+)-2-<i>epi</i>-Deoxoprosopinine, and (2<i>R</i>,3<i>R</i>)- and (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3-Hydroxypipecolic Acids from <scp>d</scp>-Glycals
  作者：Hari Prasad Kokatla、Rima Lahiri、Pavan K. Kancharla、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo100489k

  日期：2010.7.2

  New syntheses of (−)-deoxoprosophylline, (+)-2-epi-deoxoprosopinine, and (2R,3R)- and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids are reported. Utilization of the chiral functionalities of Perlin aldehydes, derived from 3,4,6-tri-O-benzyl glycals, has been done along with chemoselective saturation of olefins and reductive aminations as key steps.

  报道了（-）-脱氧脯氨酸，（+）-2-表-脱氧胸苷，（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的新合成。衍生自3,4,6- tri - O-苄基缩醛的Perlin醛的手性官能团已被用作主要步骤，同时对烯烃进行了化学选择性饱和和还原性胺化反应。
• A Concise Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>)- and (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3-Hydroxypipecolic Acids, and Total Synthesis of (-)-Deoxoprosopinine and (+)-2-<i>epi</i>-Deoxoprosopinine from<scp>D</scp>-Glycals
  作者：Asadulla Mallick、Nitee Kumari、Rashmi Roy、Ashokkumar Palanivel、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201402603

  日期：2014.9

  Short and efficient formal syntheses of (2R,3R)- and (2R,3S)-3-hydroxypipecolic acids, and total syntheses of (–)-deoxoprosopinine and (+)-2-epi-deoxoprosopinine have been achieved starting from D-glycals. The key steps involved in these syntheses were Ferrier rearrangement, azide reduction, intramolecular cyclization, and Grignard reaction.

  (2R,3R)- 和 (2R,3S)-3-羟基哌啶酸的短而有效的正式合成，以及 (-)-deoxoprosopinine 和 (+)-2-epi-deoxoprosopinine 的全合成已经从 D-开始实现糖类。这些合成涉及的关键步骤是费里尔重排、叠氮化物还原、分子内环化和格氏反应。