5-(4-phenyl-1-piperazinyl)-2-nitroaniline | 23470-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-phenyl-1-piperazinyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: 5-(N-Phenylpiperazino)-2-nitroanilin；5-(1-Phenyl-4-piperazinyl)-2-nitroanilin；2-nitro-5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-aniline
• CAS: 23470-47-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: WJDBJLZWRNAABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-phenyl-1-piperazinyl)-2-nitroaniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型双苯并咪唑类化合物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂和潜在抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  新型细菌IA型拓扑异构酶的双苯并咪唑抑制剂对于开发受靶标介导的氟喹诺酮类交叉抗药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。本研究证明了比苯并咪唑类似物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂的成功合成和评估。5-（4-丙基哌嗪-1-基）-2- [2'-（4-乙氧基苯基）-5'-苯并咪唑基]苯并咪唑（12b）对EcTopo 1A表现出明显的松弛抑制活性（IC 50 = 2± 0.005μM ）和螯合金属离子的趋势。有趣的是，这些化合物对大肠杆菌DNA促旋酶和hTop 1的抑制作用均不超过100μM。化合物12b在评估的24种化合物中，对大肠杆菌菌株的MIC最低。从等温滴定量热法（ITC）观察到12b与EcTopo 1A的结合亲和常数和结合自由能分别为6.8×10 6 M –1和-10.84 kcal mol –1。体内小鼠全身感染和中性粒细胞减少大腿模型的实验结果证实了12b的治疗功效，表明这类化合物作为抗菌剂的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm5003028
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(4-phenyl-1-piperazinyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  新型双苯并咪唑类化合物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂和潜在抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  新型细菌IA型拓扑异构酶的双苯并咪唑抑制剂对于开发受靶标介导的氟喹诺酮类交叉抗药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。本研究证明了比苯并咪唑类似物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂的成功合成和评估。5-（4-丙基哌嗪-1-基）-2- [2'-（4-乙氧基苯基）-5'-苯并咪唑基]苯并咪唑（12b）对EcTopo 1A表现出明显的松弛抑制活性（IC 50 = 2± 0.005μM ）和螯合金属离子的趋势。有趣的是，这些化合物对大肠杆菌DNA促旋酶和hTop 1的抑制作用均不超过100μM。化合物12b在评估的24种化合物中，对大肠杆菌菌株的MIC最低。从等温滴定量热法（ITC）观察到12b与EcTopo 1A的结合亲和常数和结合自由能分别为6.8×10 6 M –1和-10.84 kcal mol –1。体内小鼠全身感染和中性粒细胞减少大腿模型的实验结果证实了12b的治疗功效，表明这类化合物作为抗菌剂的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm5003028

文献信息

• Synthesis of benzimidazoles containing piperazine ring as potential therapeutic agents against diabetes mellitus and antioxidant activities
  作者：Musa Özil、Khalid Mohammed Khan、Nimet Baltaş、Abdul Wadood、Abdus Samad、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137714

  日期：2024.5

  enzimidazole derivatives starting from 5-(4-substitue-piperazin-1-yl)-2-nitroaniline with different aldehydes. A quick "onepot" nitro reductive cyclization synthesis employing sodium hydrosulfite as a reagent produced the benzimidazoles efficiently. Moreover, we carried out in vitro evaluations, which included an investigation of their α-amylase and α-glucosidase inhibitory activities, as well as their

  我们合成了一种新的 6-（4-取代-哌嗪-1-基）-2-芳基-1H-苯并咪唑衍生物，以 5-（4-取代-哌嗪-1-基）-2-硝基苯胺为原料，具有不同醛。使用保险粉作为试剂的快速“一锅”硝基还原环化合成有效地生产了苯并咪唑。此外，我们进行了体外评估，其中包括研究它们的 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制活性，以及它们的抗氧化特性。结果表明，与标准阿卡波±糖相比，所有合成的类似物分别表现出对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶电位的显著抑制，IC50 = 0.85 ± 0.25 - 29.72 ± 0.17 μM 和 IC50 = 4.75 ± 0.24 - 40.24 ± 0.10 μM。根据动力学实验的分析，大多数活性化合物抑制一种竞争机制。此外，合成的类似物对标准丁基化羟基甲苯显示出显著的 DPPH 自由基清除能力，SC50 值范围为 19.05 ± 0.21 至 80.55 ± 0.45 μM
• Sanchez-Alonso; Ravina; Santana, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 9, p. 606 - 607
  作者：Sanchez-Alonso、Ravina、Santana、Garcia-Mera、Sanmartin、Baltar

  DOI：——

  日期：——