Acetic acid (3S,4S,6R)-6-[1,3]dithian-2-yl-3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-heptyl ester | 781668-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: Acetic acid (3S,4S,6R)-6-[1,3]dithian-2-yl-3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-heptyl ester
• CAS: 781668-49-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃S₂
• 分子量: 318.502
• InChiKey: MBDYJQREFWHYPI-WDMOLILDSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S,6R)-6-[1,3]dithian-2-yl-3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-heptyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 Acetic acid 2-((2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。Azaspiracid-1正确结构的最终分配和全合成

  摘要：

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ja054750q
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,4S,6R)-6-[1,3]Dithian-2-yl-4-methyl-2-methylene-heptane-1,3-diol 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (3S,4S,6R)-6-[1,3]dithian-2-yl-3-hydroxy-4-methyl-2-methylene-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。Azaspiracid-1正确结构的最终分配和全合成

  摘要：

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ja054750q

文献信息

• Structural Revision and Total Synthesis of Azaspiracid-1, Part 1: Intelligence Gathering and Tentative Proposal
  作者：K. C. Nicolaou、Stepan Vyskocil、Theocharis V. Koftis、Yoichi M. A. Yamada、Taotao Ling、David Y.-K. Chen、Wenjun Tang、Goran Petrovic、Michael O. Frederick、Yiwei Li、Masayuki Satake

  DOI：10.1002/anie.200460695

  日期：2004.8.20