(S)-(2-benzyloxiran-2-yl)methanol | 135214-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-benzyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2-benzyloxiran-2-yl)methanol；[(2S)-2-benzyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 135214-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CWEFUDHEQWCJRX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-benzyloxiran-2-yl)methanol 在 二氯二茂钛 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 2-benzyl-2-((benzyloxy)methyl)-5,5-difluoro-4-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钛茂合金催化的还原多米诺环氧开环/脱氟交叉偶联反应。

  摘要：

  本文中，我们报告了一种通过三茂钛催化的还原多米诺反应从三氟甲基取代的烯烃和环氧化物开始，有效合成宝石-二氟双烯丙基烯丙醇的方法，该方法由Ti（III）介导的自由基型开环和以下烯丙基组成通过顺序添加自由基和消除β-F进行的脱氟交叉偶联反应。值得注意的是，在该反应中可以实现完全的区域选择性和对功能性的高耐受性。此外，通过在单个步骤中交叉偶联产物的衍生化，已经制备了多种6-氟-3,4-二氢-2H-吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00960
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxirane-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-(2-benzyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。
• Enantioselective Formation oftert-Alkylamines by Desymmetrization of 2-Substituted Serinols
  作者：Mi Sook Hong、Tae Woo Kim、Byunghyuck Jung、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/chem.200701875

  日期：2008.4.7

  Novel enantioselective desymmetrization of 2-substituted 2-amino-1,3-propanediols has been established to generate asymmetric quaternary carbon centers comprising an amino group. Enantioselective as well as chemical conversion proved to be greatly dependent on the protecting group of the amino group in the substrate, desymmetrizing reagent, base, solvent, and naturally, catalyst. The highly effective

  已经建立了2-取代的2-氨基-1，3-丙二醇的新型对映选择性去对称化，以产生包含氨基的不对称季碳中心。对映选择性以及化学转化被证明很大程度上取决于底物中氨基的保护基，脱对称试剂，碱，溶剂和天然催化剂。在环境温度下，在THF中存在四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物的情况下，通过将N-苯甲酰化的底物与苯甲酰氯和三乙胺一起使用，已实现了高度有效的脱对称。催化剂的广泛调查显示，丙二酸二甲酯桥联的双恶唑啉-CuCl（2）复合物是优越的。他们之中，事实证明，四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物可在多种基材上最有效地工作。除2-苯基丝氨醇36外，所有检查的底物均在24-CuCl（2）络合物存在下脱对称，以得到高对映体选择性，范围从85％到95％ee。补充使用二异丙基双恶唑啉（22）-CuCl（2）复合物可弥补36的中等脱对称性，从而使对映选择性从63％ee显着提高到83％ee。
• Enantioselective Synthesis of Tertiary Alcohols by the Desymmetrizing Benzoylation of 2-Substituted Glycerols
  作者：Byunghyuck Jung、Mi Sook Hong、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/anie.200604977

  日期：2007.4.2
• Enzymic resolution of 2-substituted oxiranemethanols, a class of synthetically useful building blocks, bearing a chiral quaternary center
  作者：Patrizia Ferraboschi、Daria Brembilla、Paride Grisenti、Enzo Santaniello

  DOI：10.1021/jo00018a057

  日期：1991.8
• Dipodal ligands from chiral spiro[2.4]hepta-4,6-dienes: solid state conformational effects by tether substitution in dipodal η5,η1-CpP–ruthenium(II) complexes
  作者：Jeffrey S.T. Gorman、Vincent Lynch、Brian L. Pagenkopf、Brandon Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01323-6

  日期：2003.7

  New chiral spiro[2.4]hepta-4,6-dienes were prepared and used in an efficient synthesis of cyclopentadienyl ruthenium complexes with pendant phosphine donors. Solid state structures reveal a conformation trend among three structurally homologous complexes that involves subtle twisting about the tether with increasing substitution at the alpha carbon. These results suggest architectural requirements for future ligand designs. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.