N',N'-dimethyl-1-naphthohydrazide | 55646-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N',N'-dimethyl-1-naphthohydrazide
• 英文别名: N',N'-dimethylnaphthalene-1-carbohydrazide
• CAS: 55646-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: UTYAOPAZDWEBSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-萘甲酰肼 在 potassium hydrogencarbonate 、 C₂₃H₂₆ClIrN₂O₂ 作用下， 以80 %的产率得到N',N'-dimethyl-1-naphthohydrazide
  参考文献：
  名称：

  酰胺铱配合物借氢催化酰肼与醇的 N,N-二烷基化反应

  摘要：

  描述了在弱碱条件（10 mol% KHCO 3）下，使用甲醇或乙醇作为烷基试剂，由一系列配体中带有给电子基团的酰胺铱络合物催化酰肼的直接N,N-二烷基化反应。多种酰肼衍生物均以优异的收率转化为相应的 N,N-二烷基化产物（38 个实例，收率≤96%）。在对照实验和核磁共振研究的基础上，提出了一种合理的机制。实验结果表明，吡啶甲酰胺配体的苯基部分上的邻位给电子基团在催化活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00026

文献信息

• Direct Catalytic Symmetrical, Unsymmetrical N,N-Dialkylation and Cyclization of Acylhydrazides Using Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02369

  日期：2020.8.21

  Herein, direct N,N-dialkylation of acylhydrazides using alcohols is reported. This catalytic protocol provides one-pot synthesis of both symmetrical and unsymmetrical N,N-disubstituted acylhydrazides using an assortment of primary and secondary alcohols with remarkable selectivity and excellent yields. Interestingly, the use of diols resulted in intermolecular cyclization of acylhydrazides, and such

  在本文中，报道了使用醇将酰肼直接进行N，N-二烷基化。该催化方案使用各种伯醇和仲醇，具有显着的选择性和优异的收率，可以一锅法合成对称和不对称的N，N-二取代的酰肼。有趣的是，使用二醇导致酰肼的分子间环化，并且此类产物是生物活性化合物中的优先结构。水是唯一的副产物，这使得该催化方案可持续且对环境无害。