2-[(R)-1-methylallyl]naphthalene | 73335-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(R)-1-methylallyl]naphthalene
• 英文别名: 2-[(2R)-but-3-en-2-yl]naphthalene
• CAS: 73335-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: PGOXWVRRFNHHNL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-1-methylallyl]naphthalene 在 镍 氢气 作用下， 生成 (R)-2-(sec-butyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-和β-萘衍生物-III 1 ，，2：合成及2-光学纯度（α-和β萘基）-butanes

  摘要：

  从2-（α-和β-萘基）-丙酸开始制备旋光的2-（α-和β-萘基）丁烷。通过使它们与已知的萘衍生物和（S）-2-甲基-丁-1-醇相关联，化学地确定了它们的相对构型和最大旋转能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80057-5
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-naphthalen-2-yl-propyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-[(R)-1-methylallyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-和β-萘衍生物-III 1 ，，2：合成及2-光学纯度（α-和β萘基）-butanes

  摘要：

  从2-（α-和β-萘基）-丙酸开始制备旋光的2-（α-和β-萘基）丁烷。通过使它们与已知的萘衍生物和（S）-2-甲基-丁-1-醇相关联，化学地确定了它们的相对构型和最大旋转能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80057-5

文献信息

• Asymmetric Cross-coupling of Potassium 2-Butenyltrifluoroborates with Aryl and 1-Alkenyl Bromides Catalyzed by a Pd(OAc)₂/Josiphos Complex
  作者：Yasunori Yamamoto、Shingo Takada、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2006.1368

  日期：2006.12

  The asymmetric cross-coupling reaction of [CH3CH=CHCH2BF3]K with aryl or 1-alkenyl bromides selectively occurred at the γ-carbon of 2-butenylborane moiety with regioselectivities in a range of 84–99%. The enantioselectivities were in a range of 77–90%ee when a palladium/CyPF-t-Bu complex was used at 80 °C in the presence of K2CO3 (3 equiv.) in H2O–MeOH (9/1).

  [CH3CH=CHCH2BF3]K与芳基或1-烯基溴的非对称交叉耦合反应在2-丁烯基硼部分的γ-碳上具有高选择性，区域选择性在84-99%之间。当使用钯/环戊基呋喃叔丁基配合物在80°C、存在K2CO3（3当量）的H2O-MeOH（9/1）体系中时，对映选择性在77-90%ee之间。
• Low‐Pressure Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Hydrovinylation of Vinylarenes
  作者：Sohajl Movahhed、Julia Westphal、Mehmet Dindaroğlu、Anna Falk、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201601283

  日期：2016.5.23

  An efficient and practical protocol for the enantioselective cobalt‐catalyzed hydrovinylation of vinylarenes with ethylene at low (1.2 bar) pressure has been developed. As precatalysts, stable [L2CoCl2] complexes are employed that are activated in situ with Et2AlCl. A modular chiral TADDOL‐derived phosphine–phosphite ligand was identified that allows the conversion of a broad spectrum of substrates

  已经开发了一种有效且实用的方案，用于在低压（1.2 bar）压力下用乙烯对乙烯进行对映选择性钴催化的乙烯基乙烯基氢化乙烯基化。作为预催化剂，使用了稳定的[L 2 CoCl 2 ]络合物，该络合物被Et 2 AlCl原位活化。鉴定出一种模块化手性TADDOL衍生的膦-亚磷酸酯配体，该配体可以转化包括杂环乙烯基芳烃和乙烯基二茂铁在内的各种底物，从而为支链产物提供99％ee和几乎完全的区域选择性。即使极性官能团，如OH，NH 2，CN和CO 2 R，是容许的。
• Furanoside phosphite–phosphoroamidite and diphosphoroamidite ligands applied to asymmetric Cu-catalyzed allylic substitution reactions
  作者：Marc Magre、Javier Mazuela、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.003

  日期：2012.1

  A phosphite–phosphoroamidite and diphosphoroamidite ligand library was applied in the Cu-catalyzed allylic substitution of a range of cinnamyl-type substrates using several organometallic nucleophiles. Results indicated that selectivity depended strongly on the ligand parameters (position of the phosphoroamidite group at either C-5 or C-3 of the furanoside backbone, as well as the configuration of

  使用多种有机金属亲核试剂，将亚磷酸酯-亚磷酰胺和二亚磷酰胺配体库应用于铜催化的一系列肉桂基类型底物的烯丙基取代。结果表明，选择性很大程度上取决于配体参数（呋喃糖苷主链的C-5或C-3处的亚磷酰胺基团的位置，以及C-3的构型，引入的第二亚磷酰胺部分，取代基）和亚磷酸亚芳基酯/亚磷酰胺基部分的构型，底物的离去基团的性质和烷基化试剂。获得了良好的对映选择性（高达76％）和活性，并具有较高的区域选择性。
• Fine-Tuning Monophosphine Ligands for Enhanced Enantioselectivity. Influence of Chiral Hemilabile Pendant Groups
  作者：Aibin Zhang、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol0495063

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] C(2)-Symmetric P-(2-X-aryl)-2,5-dialkylphospholanes (X = dioxolan-2-yl or dioxan-2-yl), designed on the basis of a working model for asymmetric induction, are effective ligands for the Ni(II)-catalyzed asymmetric hydrovinylation of styrenes. Excellent yields (>99%), selectivities for the desired 3-arylbutenes (>99%), high S/C ratios (>1200), and ee's (up to 91%) have been realized for a

  [反应：请参见文本] C（2）-对称的P-（2-X-芳基）-2,5-二烷基膦酸酯（X = dioxolan-2-yl或dioxan-2-yl），是根据工作原理设计的不对称诱导的模型是Ni（II）催化的苯乙烯不对称氢乙烯基化的有效配体。对于许多原型乙烯基芳烃，已经实现了优异的收率（> 99％），对所需3-芳基丁烯的选择性（> 99％），高S / C比（> 1200）和ee（最高91％）。在二氧戊环系列中，选择性取决于C（4）和C（5）（）碳的构型。
• Asymmetric synthesis of γ-chiral borylalkanes <i>via</i> sequential reduction/hydroboration using a single copper catalyst
  作者：Jung Tae Han、Jin Yong Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/d0sc03759a

  日期：——

  The synthesis of γ-chiral borylalkanes through copper-catalyzed enantioselective SN2′-reduction of γ,γ-disubstituted allylic substrates and subsequent hydroboration was reported. A copper–DTBM-Segphos catalyst produced a range of γ-chiral alkylboronates from easily accessible allylic acetate or benzoate with high enantioselectivities up to 99% ee. Furthermore, selective organic transformations of the

  报道了通过铜催化的对映选择性 SN2′-还原 γ，γ-二取代烯丙基底物和随后的硼氢化合成 γ-手性硼烷烃。铜-DTBM-Segphos 催化剂从易于接近的烯丙基乙酸酯或苯甲酸盐中产生了一系列γ-手性烷基硼酸盐，对映选择性高达 99% ee。此外，所得 γ-手性烷基硼酸盐的选择性有机转化生成相应的γ-手性醇、芳烃和胺化合物。