3-溴-2-噻吩羧酸乙酯 | 62224-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-溴-2-噻吩羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-bromothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-2-thiophene carboxylate
• CAS: 62224-14-0
• 化学式: C₇H₇BrO₂S
• 分子量: 235.101
• InChiKey: OWQBBCHDTVSHOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-噻吩羧酸乙酯 在 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁醇 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective oxidative Pd-catalysed coupling of alkylboronic acids with pyridin-2-yl-substituted heterocycles

  摘要：

  一共制备了19种烷基化杂环化合物（噻吩、苯并噻吩、吡咯、呋喃），产率为36-99％，使用各自的吡啶-2-基取代前体，利用烷基硼酸作为烷基化试剂，在氧化的Pd催化偶联反应中（Ag₂CO_{3>和2,6-二甲基-1,4-苯醌作为氧化剂）。}

  DOI：

  10.1039/c4cc10144h
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 在 C₉H₁₈N^(1-)*Mg⁽¹⁺⁾*LiCl 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到3-溴-2-噻吩羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  镁双酰胺介导的溴噻吩卤素舞蹈

  摘要：

  描述了双酰胺镁介导的溴噻吩的卤素舞。原位生成的噻吩基镁物种比相应的噻吩基锂物种更稳定，噻吩基锂物种被用于用几种亲电试剂（例如烯丙基碘，苯基异氰酸酯和三丁基锡烷基氯）捕获瞬态阴离子物种。双酰胺镁介导的卤素舞的效用可用于通过一锅，酯导向的卤素舞/ Negishi交叉偶联的医学上有利的化合物的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00566

文献信息

• Regio- and Chemoselective CH Chlorination/Bromination of Electron-Deficient Arenes by Weak Coordination and Study of Relative Directing-Group Abilities
  作者：Xiuyun Sun、Gang Shan、Yonghui Sun、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201300176

  日期：2013.4.15

  It's all relative: A practical and efficient PdII‐catalyzed regio‐ and chemoselective chlorination/bromination has been developed for the facile synthesis of a broad range of aromatic chlorides. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional‐group tolerance, and high yields. A preliminary study was conducted to evaluate relative directing‐group abilities of various functionalities

  都是相对的：已经开发了一种实用而有效的Pd II催化的区域和化学选择性氯化/溴化反应，可轻松合成各种芳族氯化物。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。进行了一项初步研究，以评估各种功能的相对指导能力。
• A Simple and Facile Carboxylation Method and Its Application for Synthesis of Liquid Crystals
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Chih-Chiang Wu、Li-Shin Lin、Hsiu-Fu Hsu

  DOI：10.1055/s-2004-815944

  日期：——

  Sonication of a mixture of magnesium powder, 1,2-dibromoethane, aryl bromide and diethyl dicarbonate in THF followed by treatment with BF3·OEt2 at room temperature afforded aryl ester with reasonable yield. A series of aryl bromides were investigated and transformed to their corresponding aryl esters under the reaction conditions.

  将镁粉、1,2-二溴乙烷、芳基溴和二乙基二碳酸酯的混合物在THF中进行声波处理，随后在室温下用BF3·OEt2处理，以合理产率得到了芳基酯。研究了一系列芳基溴，并在反应条件下将其转化为相应的芳基酯。
• Fused pyridine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06340759B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present provides a condensed pyridine compound (I) represented by the following formula: (wherein, R2 represents ring A represents benzene ring, pyridine ring, thiophene ring or furan ring; and B represents its pharmaceutically acceptable salt or hydrates thereof, which is a clinically useful medicament having a serotonin antagonism, in particular, that for treating, ameliorating or preventing spastic paralysis or central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： （其中，R2代表环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种具有血清素拮抗作用的临床上有用的药物，特别用于治疗、改善或预防痉挛性麻痹或改善肌张力过高的中枢肌肉松弛剂。
• Copper‐Catalyzed Amidation of Primary and Secondary Alkyl Boronic Esters
  作者：Luis M. Mori‐Quiroz、Kirk W. Shimkin、Sina Rezazadeh、Ryan A. Kozlowski、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/chem.201603677

  日期：2016.10.24

  The oxidative copper‐catalyzed cross‐coupling of functionalized alkyl boronic esters with primary amides is reported. Through the identification of appropriate diketimine ligands, conditions for efficient coupling of both primary and secondary alkyl boronic esters with diverse primary amides, including acetamide, have been developed.

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。
• Potent Thiophene Antagonists of Human Complement C3a Receptor with Anti-Inflammatory Activity
  作者：Jessica A. Rowley、Robert C. Reid、Eunice K. Y. Poon、Kai-Chen Wu、Junxian Lim、Rink-Jan Lohman、Johan K. Hamidon、Mei-Kwan Yau、Maria A. Halili、Thomas Durek、Abishek Iyer、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00927

  日期：2020.1.23

  thiophenes resulted in potent and selective antagonism of human Complement C3a receptor. The compounds are about 100-fold more potent than the most reported antagonist SB290157. A new compound JR14a was among the most potent of the new antagonists in vitro, assessed by (a) inhibition of intracellular calcium release (IC50 10 nM) induced in human monocyte-derived macrophages by 100 nM C3a, (b) inhibition

  一系列小分子噻吩的结构活性关系导致人类补体C3a受体的有效和选择性拮抗作用。该化合物的功效比最报道的拮抗剂SB290157强约100倍。一种新的化合物JR14a在体外是最有效的新拮抗剂之一，其评估方法是（a）100 nM C3a抑制人单核细胞衍生的巨噬细胞诱导的细胞内钙释放（IC50 10 nM），（b）抑制β-人LAD2肥大细胞中的己糖胺酶分泌（IC50 8 nM）脱颗粒100 nM C3a，以及（c）对人C3aR的选择性高于C5aR。JR14a在大鼠血浆和大鼠肝微粒体中代谢稳定，在口服抑制大鼠爪发炎，巨噬细胞和肥大细胞活化方面有效，足底内施用C3aR激动剂引起的组织病理学改变。现在可以使用有效的C3aR拮抗剂来研究C3aR受体的活化并抑制C3aR介导的哺乳动物生理和疾病炎症。