ethyl 2-(naphthalen-1-ylthio)acetate | 17735-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(naphthalen-1-ylthio)acetate
• 英文别名: <1>-Naphthylthioglykolsaeure-aethylester；Ethyl 2-naphthalen-1-ylsulfanylacetate
• CAS: 17735-24-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: GTPNTVPCUZKPRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(naphthalen-1-ylthio)acetate 、 2-重氮基-2-苯基乙酸叔丁酯酯 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)phenyl)-2-(naphthalen-1-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）/手性双恶唑啉催化的Y叶立德对映体选择性Sommelet-Hauser重排。

  摘要：

  its的催化不对称硫杂-索姆米勒-豪瑟重排反应仍然是一个巨大的挑战，因为它的多步反应机制涉及金属卡宾的形成，质子转移和[2,3]-σ重排。特别地，这种反应的关键问题是硫的对映体孤对电子的分化，这产生了在硫原子上具有手性的叶立德中间体。用修饰的手性双恶唑啉配体，我们开发了具有良好至优异对映选择性的Cu（I）催化的不对称thia-Sommelet-Hauser重排。机理研究提供了对反应机理细节的见识。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01590
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-(naphthalen-1-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）/手性双恶唑啉催化的Y叶立德对映体选择性Sommelet-Hauser重排。

  摘要：

  its的催化不对称硫杂-索姆米勒-豪瑟重排反应仍然是一个巨大的挑战，因为它的多步反应机制涉及金属卡宾的形成，质子转移和[2,3]-σ重排。特别地，这种反应的关键问题是硫的对映体孤对电子的分化，这产生了在硫原子上具有手性的叶立德中间体。用修饰的手性双恶唑啉配体，我们开发了具有良好至优异对映选择性的Cu（I）催化的不对称thia-Sommelet-Hauser重排。机理研究提供了对反应机理细节的见识。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01590

文献信息

• An Efficient Synthesis of Naphthyl Alkyl and Aryl Sulfides by the Reaction of Naphthols with Alkane- and Arenethiols
  作者：Toshikatsu Nakazawa、Noriyuki Hirose、Kunio Itabashi

  DOI：10.1055/s-1989-27444

  日期：——

  The reaction of 1- and 2-naphthols 1 and 2 with a variety of thiols 3 in the presence of trifluoromethanesulfonic acid afforded naphthyl alkyl and aryl sulfides 4 and 5, respectively, in good yields. Similarly naphthyl bis(alkyl) or bis(aryl) sulfides 10-13 were prepared from the corresponding dihydroynaphthalenes 6-9.

  在三氟甲磺酸的存在下，1-和2-萘酚1和2与多种硫醇3反应，分别以良好的产率得到了萘基烷基和芳基硫醚4和5。类似地，从相应的二氢萘6-9出发，制备了萘基二(烷基)或二(芳基)硫醚10-13。
• Electrochemical S–H and O–H insertion reactions from thiols or salicylic acids with diazo esters
  作者：Zhiqin He、Wei Zhao、Yufeng Li、Yang Yu、Fei Huang

  DOI：10.1039/d2ob01273a

  日期：——

  An electrochemical carbenoid insertion reaction of diazo compounds into C–S and C–O bonds with electricity as the oxidant has been reported in this work. In this protocol, this transformation proceeded smoothly under mild conditions at room temperature in the absence of a catalyst and a ligand. In addition, the yield of the S–H insertion product was up to 96% and the O–H product could be efficiently

  在这项工作中已经报道了重氮化合物以电作为氧化剂与 C-S 和 C-O 键发生电化学卡宾插入反应。在该协议中，在没有催化剂和配体的情况下，这种转化在室温温和条件下顺利进行。此外，S-H插入产物的产率高达96%，O-H产物的产率高达80%。值得注意的是，这种环保策略在克级合成中表现出出色的适用性。
• NAKAZAWA, MATSU;HIROSE, NORIYUKI;ITABASHI, KUNIO, SUNTHESIS (BRD),(1989) N2, C. 955-957
  作者：NAKAZAWA, MATSU、HIROSE, NORIYUKI、ITABASHI, KUNIO

  DOI：——

  日期：——