4-Bromo-3-chloro-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride | 1160249-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-Bromo-3-chloro-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 1160249-22-8
• 化学式: C₉H₃BrCl₂OS
• mdl: MFCD12197886
• 分子量: 309.99
• InChiKey: HXAGCTPOQVVPJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[双(2-羟乙基)氨基]苯酚 、 4-Bromo-3-chloro-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95 %的产率得到(4-(bis(2-hydroxyethyl)amino)phenyl-4‑bromo-3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[b]噻吩的小分子 α-淀粉酶抑制剂的合成、抗糖尿病活性和计算机研究

  摘要：

  苯并[b]噻吩已被认为是针对广谱生物靶标的药物发现中的分子框架。在抗糖尿病药物方案中，最近开发了基于苯并[b]噻吩的 SGLT2 和 ALR2 抑制剂，但迄今为止，它们抑制 α-淀粉酶的潜力尚未被探索。在此背景下，合成、表征了一系列新型小分子苯并[b]噻吩-2-羧酸衍生物(3a-p)，并评估了其作为α-淀粉酶抑制剂的抗糖尿病活性。我们发现，所有苯并[b]噻吩衍生物均表现出显着的α-淀粉酶抑制作用，IC50值范围为5.37±0.25μM至29.89±0.68μM。 SAR 研究表明，与标准药物阿卡波糖 (IC50 = 6.40 ± 0.14 μM) 相比，带有双(2-羟乙基)氨基的苯并[b]噻吩羧酸酯 (3b) 最为有效，IC50 为 5.37 ± 0.25 μM。进一步，酶抑制机制研究将3b视为α-淀粉酶的竞争性抑制剂，Ki值为1.76 μM。还进行了详细的计算机研究，以估计这些药物的结合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138570

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.138570
  作者：Joshi, Rupal J.、Dholariya, Monil P.、Chothani, Savankumar R.、Chamakiya, Chirag A.、Varu, Hardik L.、Karmur, Manisha B.、Maliwal, Deepika、Pissurlenkar, Raghuvir R.S.、Bapodra, Atul H.、Patel, Anilkumar S.、Kapuriya, Naval P.

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138570

  日期：——

  Benzo[b]thiophene has been implicated as molecular framework in the drug discovery against broad spectrum of biological targets. In the antidiabetic drug regime, benzo[b]thiophene based SGLT2 and ALR2 inhibitors have been recently developed but their potential towards α-amylase inhibition remained unexplored to date. In this context, a series of novel small molecule benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid

  苯并[b]噻吩已被认为是针对广谱生物靶标的药物发现中的分子框架。在抗糖尿病药物方案中，最近开发了基于苯并[b]噻吩的 SGLT2 和 ALR2 抑制剂，但迄今为止，它们抑制 α-淀粉酶的潜力尚未被探索。在此背景下，合成、表征了一系列新型小分子苯并[b]噻吩-2-羧酸衍生物(3a-p)，并评估了其作为α-淀粉酶抑制剂的抗糖尿病活性。我们发现，所有苯并[b]噻吩衍生物均表现出显着的α-淀粉酶抑制作用，IC50值范围为5.37±0.25μM至29.89±0.68μM。 SAR 研究表明，与标准药物阿卡波糖 (IC50 = 6.40 ± 0.14 μM) 相比，带有双(2-羟乙基)氨基的苯并[b]噻吩羧酸酯 (3b) 最为有效，IC50 为 5.37 ± 0.25 μM。进一步，酶抑制机制研究将3b视为α-淀粉酶的竞争性抑制剂，Ki值为1.76 μM。还进行了详细的计算机研究，以估计这些药物的结合