2,3-dihydro-4H-pyrano[2,3-c]pyridin-4-one | 2091452-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 2,3-dihydro-4H-pyrano[2,3-c]pyridin-4-one
• 英文别名: 2,3-dihydropyrano[2,3-c]pyridin-4-one
• CAS: 2091452-31-0
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: OONYBZAPPAYQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基吡啶-4-基)乙酮 在 manganese(IV) oxide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-dihydro-4H-pyrano[2,3-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  母体 5(7)-氮杂色酮及其部分氢化衍生物：合成和理化性质

  摘要：

  开发了一种制备迄今未知的母体5-和7-氮杂色酮的方法。关键步骤依赖于 NaH 介导的异构 2(4)-乙酰基-3-羟基吡啶（从异构 3-羟基吡啶羧酸获得）与甲酸乙酯的缩合。物理化学研究表明，在将氮原子引入母体色酮中后，没有观察到亲脂性的显着变化和稍高的碱度值；因此，5-和7-氮杂色酮可以用作这种经典杂环片段的直接类似物。通过一系列3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2- b ]吡啶和-[2,3- c]的制备证明了氮杂色酮的合成效用]吡啶。氮杂色酮的吡喃酮环的催化氢化用于选择性制备异构的氮杂色满醇，其可以被MnO 2氧化（生成氮杂色满酮）或参与Barton-McCombie脱氧（用于合成未取代的衍生物）。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03221-y

文献信息

• Condensed tricyclic compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：FUNDACIÓN DEL SECTOR PÚBLICO ESTATAL CENTRO NACIONAL DE INVESTIGACIONES ONCOLÓGICAS CARLOS III (F.S.P. CNIO)

  公开号：US10208056B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  There is provided compounds of formula I, wherein R1, R2, R3 R4, R5, R6, R7a and R7b have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. CDK8 and/or Haspin kinase) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease.

  提供了式 I 的化合物、 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7a 和 R7b 具有说明中给出的含义，以及其药学上可接受的酯、酰胺、溶液或盐，这些化合物可用于治疗需要和/或需要抑制蛋白或脂质激酶（如 CDK8 和/或 Haspin 激酶）的疾病，特别是用于治疗癌症或增殖性疾病。