5-溴-2-溴甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 | 1018276-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-溴-2-溴甲基-2,3-二氢-苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-2-(bromomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-Brom-2-brommethyl-2,3-dihydro-benzofuran；5-Bromo-2-(bromomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1018276-32-8
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: YMTOUMRBMLAPFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-溴甲基-2,3-二氢-苯并呋喃 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[[5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC FUSED BENZENE RING COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CYCLIQUES DE BENZÈNE FUSIONNÉS HÉTÉROCYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  [ZH] 杂环并苯环类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  提供了一种杂环并苯环类化合物及其制备方法和用途。所述的杂环并苯环类化合物为式I所示杂环化合物、其互变异构体、其立体异构体、其水合物、其溶剂化物、其药学上可接受的盐或其前药。该类化合物对皮肤鳞状癌细胞具有良好的抑制细胞增殖作用，具有良好的应用前景。 (I)

  公开号：

  WO2024012534A1
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到5-溴-2-溴甲基-2,3-二氢-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺的有机催化活化由2-烯丙基苯酚合成2-溴甲基-2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  2-溴甲基-2,3-二氢苯并呋喃是有价值的且高度官能化的化合物，可以通过2-烯丙基苯酚和溴离子源（Br +）之间的分子内反应获得。由于安全易处理的溴化剂N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）不能有效地递送所需产物，因此需要使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（设想了DBU）和乙酸。我们假设该催化系统原位输送乙酰基次溴酸盐（AcOBr）作为活性溴化剂，可将一系列具有不同电子密度的2-烯丙基苯酚转化为产物。该方案足够鲁棒，可以使反应规模扩大到10 mmols的起始原料。此外，成功地证明了与2-溴甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物的官能团互变。

  DOI：

  10.1039/d0nj03432k

文献信息

• Adams; Rindfusz, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 661
  作者：Adams、Rindfusz

  DOI：——

  日期：——