[(E,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-iodobut-3-enyl] acetate | 226926-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-iodobut-3-enyl] acetate
• CAS: 226926-96-1
• 化学式: C₁₃H₂₅IO₃Si
• 分子量: 384.33
• InChiKey: CFXGMNGRXXBLEB-ABZNLYFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-iodobut-3-enyl] acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 Cri₉₀₀ NiCl₂ 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1S,3S,4S,5'S)-5'-(iodomethyl)-1-methoxy-4,6,6-trimethylspiro[2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octane-3,2'-oxane]
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the saponaceolides. 1. Enantioselective synthesis of the spiroketal subunit

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the tricyclic spiroketal subunit of the saponaceolides is described in which the absolute stereochemistry at C-2' and C-6' is established through a conformationally and stereoelectronically controlled cyclization of a dihydroxyketone pyran Intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00366-4
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methylhex-3-enyl] acetate 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(E,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-iodobut-3-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the saponaceolides. 1. Enantioselective synthesis of the spiroketal subunit

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the tricyclic spiroketal subunit of the saponaceolides is described in which the absolute stereochemistry at C-2' and C-6' is established through a conformationally and stereoelectronically controlled cyclization of a dihydroxyketone pyran Intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00366-4