1-butyl-3,4-dimethylnaphthalene | 1139694-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-butyl-3,4-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 4-butyl-1,2-dimethylnaphthalene
• CAS: 1139694-69-1
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: IXXPXKHUMOBQHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methyl-1-phenylethyl)hept-2-yn-1-yl acetate 在 C₁₈AuF₁₅P⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到1-butyl-3,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的向（1 E，3 E）-二烯和萘的双迁移级联反应

  摘要：

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.109

文献信息

• Type 1 Ring-Opening Reactions of Cyclopropanated 7-Oxabenzonorbornadienes with Organocuprates
  作者：Emily Carlson、Jamie Haner、Mary McKee、William Tam

  DOI：10.1021/ol5004737

  日期：2014.3.21

  For the first time, nucleophilic ring-openings of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene were investigated, providing a novel approach to the preparation of 2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols. Satisfactory yields (up to 95%) were achieved using n-Bu2CuCNLi2 as the nucleophile and Et2O as the solvent. The reaction demonstrated successful incorporation of primary, secondary, tertiary and aromatic

  首次研究了环丙烷化的7-恶唑基降冰片二烯的亲核开环，为制备2-甲基-1,2-二氢萘-1-醇提供了一种新颖的方法。令人满意的产率（高达95％），使用取得Ñ -Bu 2 CuCNLi 2作为亲核试剂和Et 2 O作为溶剂。该反应表明伯，仲，叔和芳族亲核试剂的成功引入，以及带有芳烃取代基和C1-桥头取代基的底物的开环。还提出了这些转换的通用机制。