((2Z,9E)-11-Bromo-5,5-dimethyl-1,1-bis-trifluoromethyl-undeca-2,9-dienyloxy)-triethyl-silane | 332097-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2Z,9E)-11-Bromo-5,5-dimethyl-1,1-bis-trifluoromethyl-undeca-2,9-dienyloxy)-triethyl-silane
• CAS: 332097-82-2
• 化学式: C₂₁H₃₅BrF₆OSi
• 分子量: 525.488
• InChiKey: VNKVXYNVFKXNTK-YCNRLPBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 ((2Z,9E)-11-Bromo-5,5-dimethyl-1,1-bis-trifluoromethyl-undeca-2,9-dienyloxy)-triethyl-silane 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的19- nor，des -C，D维生素D 3衍生物的新颖通用方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的从头途径到潜在的抗银屑病的des -C，D维生素D 3衍生物3（Ro 65-2299）。这条路线的特点是迄今为止在维生素D化学中尚未探索的组装策略，该策略涉及对A环酮30和2-苯并噻唑基砜60进行改进的Julia烯化反应。A环结构单元的构建是通过高效的三步路线完成的，该路线从内消旋-1,3,5-环己烷三醇（26）开始，该过程通过相应三乙酸酯的高选择性酶促单水解反应来消除对称性。27，然后氧化酒精用图29所示的方法得到的纯手性二乙酰氧基酮30（ee ＝ 99.5％），总产率为83％。此外，我们发现了5-乙酰氧基-2-环己烯酮（31）及其对映异构体32的有效和实用合成方法，这两种新方法都可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01035-8
• 作为产物：
  描述：

  8-tert-butyloxy-4,4-dimethyl-octan-2-one 在 Lindlar's catalyst 、 碳酸氢钠 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.17h， 生成 ((2Z,9E)-11-Bromo-5,5-dimethyl-1,1-bis-trifluoromethyl-undeca-2,9-dienyloxy)-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的19- nor，des -C，D维生素D 3衍生物的新颖通用方法

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的从头途径到潜在的抗银屑病的des -C，D维生素D 3衍生物3（Ro 65-2299）。这条路线的特点是迄今为止在维生素D化学中尚未探索的组装策略，该策略涉及对A环酮30和2-苯并噻唑基砜60进行改进的Julia烯化反应。A环结构单元的构建是通过高效的三步路线完成的，该路线从内消旋-1,3,5-环己烷三醇（26）开始，该过程通过相应三乙酸酯的高选择性酶促单水解反应来消除对称性。27，然后氧化酒精用图29所示的方法得到的纯手性二乙酰氧基酮30（ee ＝ 99.5％），总产率为83％。此外，我们发现了5-乙酰氧基-2-环己烯酮（31）及其对映异构体32的有效和实用合成方法，这两种新方法都可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01035-8