1-(4-styrylphenyl)-1H-imidazole | 173774-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-styrylphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(imidazole-1-yl)stilbene；1-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]imidazole
• CAS: 173774-19-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: SDSOQDPFARWSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 、 1-(4-甲醛基苯基)咪唑 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-styrylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-substituted imidazol derivative

  摘要：

  本发明提供了作为抗高脂血症药物和动脉粥样硬化的治疗和预防药物的新型咪唑衍生物，并提供了制备所述衍生物的方法。更具体地，本发明涉及由以下一般式[I]表示的化合物；其中R.sup.1是氢或较低的烷基，n为0或1，X为N-r.sup.1，其中r.sup.1是氢或较低的烷基，O，S，SO，SO.sub.2，CH.sub.2，CH(CH.sub.3)，CONH或C(r.sup.2).dbd.NO，其中r.sup.2是氢或较低的烷基，m为0或1到12的整数，A为甲基或由以下一般式表示的基团；其中Y为N-r.sup.3，其中r.sup.3是氢或较低的烷基，N(r.sup.4)SO.sub.2，其中r.sup.4是氢或较低的烷基，O，S，SO，SO.sub.2，CH.sub.2，CH(CH.sub.3)，CONH或C(r.sup.5).dbd.NO，其中r.sup.5是氢或较低的烷基，R.sup.2是卤素，较低的烷基，较低的烷氧基，环烷基或COOr.sup.6，其中r.sup.6是氢或较低的烷基，l为0，1，2或3，但当A为甲基时，m表示6到9的整数，或当A为由以下一般式表示的基团时，m表示0或1到6的整数；其中X和Y在m为0时各自独立地为CH.sub.2，其药学上可接受的盐以及制备所述化合物及其药学上可接受的盐的方法。

  公开号：

  US05965743A1

文献信息

• Bis(NHC)-Pd-catalyzed one-pot competitive C–C*C–C, C–C*C–O, C–C*C–N, and C–O*C–N cross-coupling reactions on an aryl di-halide catalyzed by a homogenous basic ionic liquid (TAIm[OH]) under base-free, ligand-free, and solvent-free conditions
  作者：Yanfang Zhu、Guiyang Xu、Milad Kazemnejadi

  DOI：10.1039/d1nj00067e

  日期：——

  competitive kinetics of C–C cross-coupling reactions (Heck, Suzuki, and Sonogashira) with C–N and C–O cross-coupling reactions, and also differences in the kinetics of aryl halides, the coupling reactions could be selectively performed with a low amount of by-products. The competitive cross-coupling reactions were thus performed with high selectivity under mild reaction conditions.

  双（NHC）-Pd催化的有竞争力的不对称C-C * C-C，C-C * C-O，C-C * C-N，和O-C * C-N交联偶合反应进行经由所述一种新的离子液体存在下的一锅策略，它同时扮演溶剂、碱和配体的角色。基于甲基咪唑鎓部分与羟基抗衡阴离子制备离子液体，通过1,3,5-三嗪骨架（TAIm[OH]）上的霍夫曼消除。Pd 离子可以通过离子液体中的双 (NHC)-配体部分有效地配位。基于 C-C 交叉偶联反应（Heck、Suzuki 和 Sonogashira）与 C-N 和 C-O 交叉偶联反应的竞争动力学差异，以及芳基卤化物的动力学差异，偶联反应可以以少量副产物选择性地进行。因此，竞争性交叉偶联反应在温和的反应条件下以高选择性进行。
• Controlling Reactivity and Selectivity in the Mizoroki–Heck Reaction: High Throughput Evaluation of 1,5-Diaza-3,7-diphosphacyclooctane Ligands
  作者：Eric S. Isbrandt、Devon E. Chapple、Nguyen Thien Phuc Tu、Victoria Dimakos、Anne Marie M. Beardall、Paul D. Boyle、Christopher N. Rowley、Johanna M. Blacquiere、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.3c14612

  日期：2024.2.28

  We report a high throughput evaluation of the Mizoroki–Heck reaction of diverse olefin coupling partners. Comparison of different ligands revealed the 1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctane (P2N2) scaffold to be more broadly applicable than common “gold standard” ligands, demonstrating that this family of readily accessible diphosphines has unrecognized potential in organic synthesis. In particular, two

  我们报告了对不同烯烃偶联伙伴的 Mizoroki-Heck 反应的高通量评估。不同配体的比较表明，1,5-二氮杂-3,7-二磷环辛烷 (P 2 N 2 ) 支架比常见的“金标准”配体具有更广泛的适用性，表明这一易于获得的二膦家族在有机领域具有未被认识到的潜力。合成。特别是，鉴定出两个结构相关的P 2 N 2配体能够实现苯乙烯的区域发散芳基化。通过简单地将磷取代基从苯基改为叔丁基，可以以高区域异构比获得直链和支链 Mizoroki-Heck 产物。进行了实验和计算机制研究以进一步探讨选择性的起源，这表明两种配体以类似的方式与金属配位，但磷取代基的刚性定位迫使与引入的烯烃以 π-π 相互作用接触（对于P-Ph 配体）或空间冲突（对于 P -t Bu 配体），决定了区域控制。