(Z)-3-(diphenylphosphoryl)-3-(1-hydroxycyclopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one | 1441002-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(diphenylphosphoryl)-3-(1-hydroxycyclopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-diphenylphosphoryl-3-(1-hydroxycyclopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1441002-25-0
• 化学式: C₃₁H₂₇O₄P
• 分子量: 494.527
• InChiKey: PELMRHPDEPUPIU-HYOGKJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(diphenylphosphoryl)-3-(1-hydroxycyclopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(Z)-3-(diphenylphosphoryl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylhex-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyphosphinylation Reaction of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones via C–P σ-Bond Cleavage

  摘要：

  An unexpected hydroxyphosphinylation of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones with phosphines has been observed. This method provides a unique regio- and stereoselective synthesis of highly functionalized 1-dialkylphinyl-3-oxo-(1Z)-alkenyl cyclo-propanols with important potentials. The reaction displays an unusual mechanistic feature-a highly selective cleavage of C-P sigma bonds in phosphines.

  DOI：

  10.1021/jo400610q
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropylidene-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one 、 三苯基膦 在 水 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到(Z)-3-(diphenylphosphoryl)-3-(1-hydroxycyclopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyphosphinylation Reaction of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones via C–P σ-Bond Cleavage

  摘要：

  An unexpected hydroxyphosphinylation of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones with phosphines has been observed. This method provides a unique regio- and stereoselective synthesis of highly functionalized 1-dialkylphinyl-3-oxo-(1Z)-alkenyl cyclo-propanols with important potentials. The reaction displays an unusual mechanistic feature-a highly selective cleavage of C-P sigma bonds in phosphines.

  DOI：

  10.1021/jo400610q