(3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-butyric acid (3E,5E)-(R)-6-iodo-1-methyl-hexa-3,5-dienyl ester | 204120-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-butyric acid (3E,5E)-(R)-6-iodo-1-methyl-hexa-3,5-dienyl ester
• CAS: 204120-88-7
• 化学式: C₄₃H₆₇IO₇Si₂
• 分子量: 879.076
• InChiKey: REXKOQXBRJJOPD-PZMBFEFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-butyric acid (3E,5E)-(R)-6-iodo-1-methyl-hexa-3,5-dienyl ester 在 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3R,4S)-3-Hydroxy-4-[(2S,3R,5S)-3-((R)-3-hydroxy-2-methyl-propyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methoxy-butyric acid (3E,5E)-(R)-6-iodo-1-methyl-hexa-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋霉素糖苷配基的全合成

  摘要：

  借助Kishi-Nozaki-Takai偶联反应，碘醛β- 8f已有效地转化为标题糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10758-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(3R,6R,8R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(2,2-dimethoxy-ethyl)-8-methyl-non-4-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,3R,5S)-3-[(R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-butyric acid (3E,5E)-(R)-6-iodo-1-methyl-hexa-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋霉素糖苷配基的全合成

  摘要：

  借助Kishi-Nozaki-Takai偶联反应，碘醛β- 8f已有效地转化为标题糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10758-4